2-(三丁基锡烷基)呋喃（
2-(Tributylstannyl)furan，CAS：
118486-94-5）为无色至浅黄色液体，沸点为90 °C/0.1 mmHg，密度为1.134 g/mL(25 °C)，分子式为C16H30OSn，分子量为357.12。(图1)
图1. 2-(三丁基锡烷基)呋喃结构
2-(三丁基锡烷基)呋喃为重要的有机原料，能够发生多种类型的反应，例如可与芳香卤代物、磷酸酯、磺酸酯等发生Stille偶联反应从而在芳环上引入呋喃；可参与
Heck环化-离子捕获串联反应在烷烃上引入呋喃环；可
与酰氯发生偶联反应构建呋喃酮产物；可与卤代烷烃、一氧化碳发生三组分插羰基反应构建呋喃酮产物；呋喃环可发生DA环加成反应构建桥环产物。
Stille偶联反应
Stille偶联反应为2-(三丁基锡烷基)呋喃最为普遍的应用，通过该反应可在芳环上高效引入呋喃基团。Jin-Heng Li等人[1]开发了一种高效的醋酸钯/DABCO体系催化Stille交叉偶联反应。多种卤代芳烃（包括碘代芳烃、溴代芳烃以及活化氯代芳烃）与有机锡化合物高效发生偶联反应，以良好至优异的收率获得相应联芳烃、烯烃及炔烃类化合物。该Stille交叉偶联体系展现出极高的催化转化数（TON）——在1-溴-4-硝基苯与2-呋喃基三丁基锡的偶联反应中，TON值高达980,000。
Heck环化-离子捕获串联反应
Ronald Grigg等人[2]报道了零价钯催化的级联单/双环化-阴离子捕获反应体系。该反应采用多种起始物种、终止物种以及有机锡(IV)阴离子捕获试剂，成功构建了一系列桥环、稠环及螺环结构产物。通过2-(三丁基锡烷基)呋喃为反应物实现了复杂产物的构建并引入呋喃骨架。
与酰氯的偶联反应
Didier Bourissou等人[3]报道了基于膦-硼烷配体的钯催化剂体系，该体系能够优先活化酰氯而非C-I、C-Br、C-Cl、C-OTf及C-OTs键。该催化系统成功实现了2-(三丁基锡烷基)呋喃与酰氯的偶联反应，为碳氧双键（C=O）与碳碳键（C-C）的区域选择性构建及功能化酮类化合物的高效合成提供了简便方法。
三组分插羰基反应
Bengt Långström等人[4]在微型高压釜系统中采用低浓度[¹¹C]一氧化碳、钯配合物、烷基/芳基碘化物及有机锡烷为原料，成功合成了二十种烷基[羰基-¹¹C]酮类化合物。反应体系中，活性零价钯物种[Pd{P(o-Tol)₃}₂]由三(二亚苄基丙酮)二钯(0)[Pd₂(dba)₃]与过量三邻甲苯基膦[P(o-Tol)₃]原位生成。
DA环加成反应
Gui-Dong Zhu等人[5]报道了2-(三丁基锡烷基)呋喃与六氟2-丁炔的[4+2]环加成反应，成功以定量收率分离得到稳定的7-氧杂双环锡衍生物。
参考文献
[1] Li JH, Liang Y, Wang DP, Liu WJ, Xie YX, Yin DL. Efficient Stille cross-coupling reaction catalyzed by the Pd (OAc) 2/Dabco catalytic system. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70(7):2832-4.
[2] Fretwell P, Grigg R, Sansano JM, Sridharan V, Sukirthalingam S, Wilson D, Redpath J. Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture Processes. Part 4: Organotin (IV) Transfer Agents. Tetrahedron. 2000, 56(38):7525-39.
[3] Boudjelel M, Sadek O, Mallet-Ladeira S, Garcia-Rodeja Y, Sosa Carrizo ED, Miqueu K, Bouhadir G, Bourissou D. Phosphine–Borane Ligands Induce Chemoselective Activation and Catalytic Coupling of Acyl Chlorides at Palladium. ACS Catalysis. 2021， 11(7):3822-9.
[4] Karimi F, Barletta J, L?ngstr?m B, Palladium-Mediated 11C-Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl/Aryl Iodides with Organostannanes: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Alkyl/Aryl [ 11C-carbonyl]Ketones. European Journal of Organic Chemistry. 2005, 2374–8.
[5] Zhu GD, Staeger MA, Boyd SA. Diels? Alder Reactions of Hexafluoro-2-butyne with 2-Heterosubstituted Furans: A Facile and General Synthesis of 1, 4-Disubstituted 2, 3-Di (trifluoromethyl) benzenes. Organic Letters. 2000, 2(21):3345-8.