2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的特性及制备

2025/8/14 9:21:11 作者:飞斯

背景及概述

2 ,5-取代噻吩化合物是一类重要的含硫杂环化合物,广泛存在于天然产物中。本文以2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩为例简述其特性、制备及应用研究。

性质

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一种黄色晶体。它在一些有机溶剂中具有较好的溶解性,如甲醇和氯仿。该化合物在室温下相对稳定,但在加热或与强氧化剂接触时会发生分解。

图1 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩性状图.png

图1 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩性状图

用途

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可作为爆炸剂的组成部分,用于军事爆破和火药制造。此外,2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩作为关键中间体用于制备2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩(DBDAT),DBDAT为重要的卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂,作为抗菌聚氨酯的扩链剂广泛用于制备抗菌性聚氨酯[1]。

制法

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制备可以通过以下步骤进行:

先制备2,5-二溴噻吩,可以将2,5-二溴硫酚与硫脲在醋酸和硫脲水溶液的存在下进行反应得到。将2,5-二溴噻吩与硝酸反应,得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩。

实验操作

在三口烧瓶中将15mL浓硫酸与15mL发烟硫酸混合均匀,然后滴加3mL  2,5-二溴噻吩到混合酸中,搅拌20min,冰浴降温,控制温度在20℃以下,搅拌速度80r/min;搅拌下向体系中滴加浓硝酸5mL,搅拌4h,反应过程需冰浴降温,控制温度在30℃以下,搅拌速度80r/min;将反应产物倒入450g冰块中,搅拌直至冰块完全融化;然后进行真空抽滤,充分用水洗涤抽滤所得固体;然后用甲醇进行重结晶,固体析出,抽滤除去溶液,烘干后得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩[1]。

安全信息

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一种具有爆炸性和刺激性的化合物,应严格遵循安全操作规程进行操作。其易爆性,应将其存放在密封的容器中,远离火源和热源。这种化合物的粉末或气体吸入对健康有害,可能导致呼吸道刺激或损伤。皮肤接触或眼睛接触可能引起刺激和可能的化学灼伤。废弃物应按照当地法规进行处理,不得随意丢弃。

参考文献

[1]CN 110183602 A.一种卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂及其制备方法与应用.

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