2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的制备和应用

2020/6/5 8:38:31

背景及概述[1]

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩是一种有机中间体,可由2,5-二溴噻吩一步硝化制备得到。2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制备2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩,2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩是一种抗菌扩链剂。

制备[1]

步:在三口烧瓶中将5mL浓硫酸与5mL发烟硫酸混合均匀,然后滴加1mL 2,5-二溴噻吩到混合酸中,搅拌30min,冰浴降温,控制温度在20℃以下,搅拌速度100r/min;

第二步:搅拌下向体系中滴加浓硝酸3mL,搅拌5h,反应过程需冰浴降温,控制温度在30℃以下,搅拌速度100r/min;

第三步:将反应产物倒入300g冰块中,搅拌直至冰块完全融化;然后进行真空抽滤,充分用水洗涤抽滤所得固体;然后用甲醇进行重结晶,固体析出,抽滤除去溶液,烘干后得到2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩。

应用[1]

2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩可用于制备抗菌扩链剂DBDAT,该卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂作为抗菌聚氨酯的扩链剂,用于制备抗菌性聚氨酯。

步:向反应器中滴加入10mL浓HCl溶解1g 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩,缓慢加入2g锡金属,抽真空,在氮气氛围下搅拌,冰浴冷却,控制温度在10℃以下,搅拌速度50r/min;反应至所有的锡都被消耗,然后置于冰箱中过夜,产生黄色沉淀,抽滤烘干;

第二步:将黄色沉淀溶于水中,滴加浓度1mol/L的NaOH溶液直至水层的pH值达到10,过程需冰浴冷却。产物用乙酸乙酯萃取3次,用无水Na2SO4干燥,并旋蒸浓缩,然后在冰浴中冷却,沉淀出白色结晶固体,烘干后得到抗菌扩链剂DBDAT,即2,5-二溴-3,4-二氨基噻吩。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910460282.6 一种卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂及其制备方法与应用

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:220 0

欢迎您浏览更多关于2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩的相关新闻资讯信息