概述
五氟苯基二苯基磷酸酯(英文名称:Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate)是一种分子式为C18H10F5O2P,分子量为384.24的化合物。常温常压下,五氟苯基二苯基磷酸酯性状为白色至灰白色固体,实验测定其熔点为47-50 ℃。

合成探究
综合现有文献,关于五氟苯基二苯基磷酸酯的制备工艺报道较少,我们可以从其结构类似物五氟苯基二乙氧基磷酸酯的制备方法进行类推。例如,在五氟苯基二乙氧基磷酸酯的制备过程中:在低温下,将五氟溴苯与醚类溶剂进行混合获得第一混合液,然后向第一混合液中加入镁屑与少量碘晶体,并持续搅拌反应,获得第一反应液;向第一反应液中缓慢加入磷酸三乙酯,获得第二反应液,然后在惰性气氛下对第二反应液加热反应一段时间获得第三反应液;所得第三反应液中即具有五氟苯基二乙氧基磷酸酯。根据该工艺,改变合成原料为五氟溴苯与相应的磷酸酯进行五氟苯基二苯基磷酸酯的合成探究[1]。
应用
六氟磷酸锂-碳酸盐基电解质与氟代碳酸乙烯酯(FEC)结合时,由于在循环过程中接触微量水时的副反应,容易产生HF,这会降解电极/电解质界面并缩短电池的循环寿命。五氟苯基二苯基磷酸酯(PDP)作为一种不易燃的多环共溶剂,可有效清除氟代碳酸乙烯酯基电解质中的HF。通过联合光谱表征和分子模拟发现五氟苯基二苯基磷酸酯分子的空间位阻可以调节溶剂化结构,控制更多FEC分子进入溶剂化鞘。这种溶剂化结构有助于形成富含无机成分(LiF)的固体电解质界面(SEI)和阴极电解质界面(CEI),从而增强电解质和电极之间的相容性。因此,在宽温度范围(-50°C至50°C)内运行的LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2(NCM811)电池保留了80 % 。采用设计电解质的石墨NCM811袋式电池可以实现优异的循环性能,表明这种共溶剂不仅实现了电解质的自净化,还调节了优越的溶剂化结构[2]。
有关研究
在过去的几年里,许多偶联剂被提出用于替代DCCI,以克服外消旋化或分子内重排的副反应等缺点,人们越来越关注新型磷基偶联剂的开发。其中,Kisfaludy等人提出的氨基酸五氟苯基酯因其高反应性而在肽合成中受到广泛欢迎。基于此,研究人员对五氟苯基二苯基磷酸酯在肽合成中的应用展开了深入探讨。与类似物和一些常规的肽偶联剂相比,五氟苯基二苯基磷酸酯在肽合成中的反应速度和收率更加优秀[3]。
参考文献
[1]李立清,刘捷,陈军,等.五氟苯基二乙氧基磷酸酯及其制备方法:202410411116[P].
[2]A bulky co-solvent enables multifunction electrolyte for batteries with layered Ni-rich cathodes: HF scavenging, flame retardant and wide-temperature operation.Haiping Zeng, Cheng Chen,Caili Xu,Kaiyuan Tan,Lian Yang,Shu Zhang,Mengqiang Wu,DOI:10.1016/j.nanoen.2025.111121.
[3]Shao-Qing Chen; Jie-Cheng Xu. (1995). Peptide synthesis using pentafluorophenyl diphenylphosphate (FDP) as coupling reagent. , 13(2), 175–189.doi:10.1002/cjoc.19950130213.