2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物是一种吡啶氮氧化物，常温常压下为黄色至浅橙色固体粉末。2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物是一种自由基捕获剂，可由2-甲基吡啶氧化物通过硝化反应制备得到，该物质可用作医药化学原料，例如有文献报道该物质可用于苯并咪唑类胃酸分泌抑制剂的制备。
化学性质
氯化反应
2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物可在氯化试剂例如三氯氧膦或者浓盐酸的作用下发生还原氯化反应。
图1 2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物的氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物（32 mmol， 1.0当量）溶于浓盐酸（80 mL）中，将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应大约3天。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在真空中除去过量的浓盐酸。用10%的碳酸钾水溶液中和酸性油状溶液，然后用5倍的二氯甲烷进行萃取。干燥组合有机物（MgSO4）并过滤除去干燥剂。将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶快速色谱法提纯即可得到目标产物分子。[1]
还原反应
图2 2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物的还原反应
将三氟乙酸酐（2.5 mL, 18 mmol）二氯甲烷溶液（5 mL）滴入2-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物（0.92 g, 6 mmol）在二氯甲烷（25 mL）中的黄色溶液里。然后将所得的红色溶液在室温下搅拌反应大约3天。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩蒸发溶剂。在混合物中加入甲醇（20ml）和饱和碳酸钾水溶液（10ml）。在室温下搅拌4小时然后蒸发甲醇。用二氯甲烷（3 × 25 mL）提取化合物，再用盐水（25ml）清洗混合的有机层。将有机层在无水硫酸镁上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下除去溶剂即可得到4-硝基-2-吡啶甲醇。[2]
参考文献
[1] Felts, Andrew S.; et al, Discovery of N-(5-Fluoropyridin-2-yl)-6-methyl-4-(pyrimidin-5-yloxy)picolinamide (VU0424238): A Novel Negative Allosteric Modulator of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Selected for Clinical Evaluation, Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(12), 5072-5085.
[2] Zaman, Nicolas; et al, A convenient synthetic route to a useful synthon: 4-bromo-2-pyridinecarboxaldehyde, Tetrahedron Letters (2008), 49(51), 7274-7275.