N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐的制备与应用研究

2025/8/19 10:18:42 作者:风华

简述

N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐(分子式:C9H22N2NaO6S)是N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)成盐物质,英文heppso sodium,它与其未成盐的上游物质都可构成两性离子缓冲剂,可以在一定浓度范围内稳定维持溶液的pH值。常温常压下,N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐可以稳定存在,性状为白色粉末。

N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐.jpg

制备方法

N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-2-羟基丙磺酸(又名3‑(羟乙基哌嗪)‑2‑羟基丙磺酸,简称HEPPSO)是实验室常用pH缓冲剂,常为细胞培养、酶活性测定和蛋白质纯化等实验提供稳定的pH环境,最佳pH缓冲范围为7.4-8.2,可以提供稳定的pH环境。对比传统缓冲剂例如碳酸氢盐,该物质对于较开放的培养体系也适用。本篇我们所介绍的化合物N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐作为其衍生物,可以N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-2-羟基丙磺酸与钠型碱制备得到。如此,要想高效制备N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐,先制备相应的丙磺酸是关键。

根据文献,羟乙基哌嗪与3‑氯‑2‑羟基丙磺酸钠混匀,加入成盐剂进行取代反应,反应完毕后,依次经酸化、脱盐,制得HEPPSO水溶液;HEPPSO水溶液经干燥即可制得N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-2-羟基丙磺酸。该发明通过设计合成路线,解决了现有合成方法成条件苛刻、操作繁琐且产率不稳定的问题。以该物质为原料,经成盐反应即可得到目标化合物[1]。                            

除此之外,有机合成领域还报道另一方法:以羟乙基哌嗪和羟乙基磺酸钠为原料,所得的反应混合物和氢氧化钠进行混合,所得的反应混合物在150 °C下搅拌反应,结束后冷却至室温得到N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐[2]。

应用研究

N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐作为一种性质优良的缓冲物质,常被用于生化研究之中。例如,在用于治疗睑炎的异恶唑啉驱虫剂制剂和方法的研究当中,该物质便是缓冲体系的选择物质之一。除此之外,类比其结构类似物N-2-羟乙基哌嗪-N'-2-乙磺酸与N,N-二甲基甲酰胺构成的缓冲体系可以用于可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针的合成研究[4],N-(2-羟乙基)哌嗪-N'-(2-羟基丙磺酸)钠盐作为一种结构相似,性质相似的物质,同样可以开发其在探针领域的应用潜力。

参考文献

[1]邓新基,刘景亮,王超,等.3-(羟乙基哌嗪)-2-羟基丙磺酸的制备方法:202510535190[P].

[2] Carroll, Glenn T.; et al United States, Patent Number:US20060089509.

[3]肖恩·D·希科克,波巴克·罗伯特·扎米安,约瑟夫·G·维希格,等.用于治疗睑炎的异恶唑啉驱虫剂制剂和方法:CN202411312699.5[P].

[4]赵冰,刘婷,孔凤巧,等.可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针合成与使用方法:201611019074[P].

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