3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸为白色固体粉末。它在水中不易溶解，但可溶于有机溶剂如甲醇和乙腈。它在干燥的条件下相对稳定，但在潮湿环境中易于水解。3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸在精细化工领域扮演着重要中间体的角色，可用于有机合成反应中的C-C偶联、氮杂环化合物的合成等。
制备方法[1]
在干燥的2L三口烧瓶中加入42.3g间溴碘苯和27.5g咔唑,再加入干燥并除气过的800mL甲苯作溶剂。加入43.2g叔丁醇钠(3eq.)，0.67g催化剂醋酸钯(2%mol)和3.7g配体1，1’-联萘-2,2'-双二苯膦(BINAP,4%mol)。升温至110℃,反应过夜结束。冷却至室温，加活性炭吸附,抽滤,旋除溶剂,用甲苯和乙醇重结晶,得到40.9g中间体I(产率为90%)。
将实验装置充分干燥,在2L三口烧瓶中加入40.9g中间体I，加入800mL干燥过的四氢呋喃，溶解后降温至-78℃,滴加56mL 2.5M的n-BuLi。滴加结束后在该温度下搅拌1小时,再在该温度下滴加17g(1.3eq.)硼酸三甲酯，滴加结束后室温搅拌过夜。待反应结束,加入4M盐酸溶液,用二氯甲烷萃取,有机相用饱和食盐水洗至中性，干燥,旋除溶剂,用乙酸乙酯煮得到的粗产物，过滤,滤饼即为硼酸产物即3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸26.2g(产率为72%)。
有机反应
专利CN201610635159.X实施例4反应式12中，将36.5g反应式11得到的卤代物中间体H和27.2g3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸加入到2L的三口烧瓶中,加入800mL甲苯和200mL乙醇溶解,通氮气15分钟,再加入130mL K2CO3(3.0eq.,2M)的水溶液，最后加入2.0g Pd(PPh3)4(2mol%)。升温至110℃,反应过夜结束。加活性炭吸附,抽滤,旋除溶剂,干燥,用甲苯和乙醇重结晶,得到30.8g产品(产率为61%)[1]。
专利CN201810259477.X实施例6化合物18的合成：将2.00g 3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6.97mmol)和2.08g 4-(9-溴化蒽)苯甲腈的合成(5.80mmol)加入到干净的三口烧瓶中，抽换氮气三次，然后将0.14g四-三苯基磷钯(0.12mmol)加入到烧瓶中，抽换氮气三次，随后将30毫升2M的碳酸钾溶液、30毫升的乙醇和60毫升的甲苯加入到烧瓶中，抽换氮气三次，然后110摄氏度下搅拌反应12小时，停止反应，将温度降至室温，然后用旋转蒸发仪蒸出乙醇和甲苯，残渣用水和二氯甲烷萃取三次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，然后蒸出二氯甲烷，粗产物用甲苯重结晶得到产物2.88g(产率：95.36％)[2]。
参考文献
[1]南京高光半导体材料有限公司. 有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件:CN201610635159.X[P]. 2018-02-13.
[2]武汉尚赛光电科技有限公司. 一种具有聚集诱导荧光和压致荧光变色性质的蒽基荧光材料及其应用:CN201810259477.X[P]. 2019-10-08.