5-氨基甲基-2-氯吡啶是一种无色或浅黄色的固体。它能在水中溶解，也可溶于一些有机溶剂如甲醇和乙醇。5-氨基甲基-2-氯吡啶具有一定的反应活性，可参与多种有机合成反应，例如其氨基甲基上的氨基具有亲核性，可与一些亲电试剂发生反应。是杀虫剂啶虫脒的中间体，也可用作药物和农用化学品合成中的中间体。
制备方法
在配有磁力搅拌器和干燥管的250mL三口烧瓶中加入邻苯二甲酸亚胺钾盐(18.50g)和N,N-甲基甲酰胺(DMF100mL),室温搅拌10-15min后,滴加2-氯-5-氯甲基吡啶(16.20g)的DMF(40.0mL)溶液,滴毕后,室温搅拌反应6-8hr。将反应液倒入水中,过滤，干燥得N-(2-氯-5-吡啶基)甲基邻苯二甲酸亚胺19. 05g,含量97.5%。
将上述所得固体溶于乙醇(150mL)中,机械搅拌15-30min后,滴加8-10mL水合肼,回流2-6hr,过滤,用20%的氢氧化钠水溶液调节PH值至碱性，二氯甲烷萃取、水洗，无水硫酸钠干燥、减压脱溶得淡黄色液体5-氨基甲基-2-氯吡啶9.50g,含量99.0%[1]。
反应信息
在100mL单口瓶中加入2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(1.22g)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF15mL),碳酸钾(1.80g),室温搅拌下,滴加5-氨基甲基-2-氯吡啶(0.85g)的DMF(8.0mL)溶液,滴毕后升温至50-80℃反应3-5hr,冷却后将反应液倒入100mL水中,乙酸乙酯萃取、水洗，无水硫酸钠干燥,减压浓缩得粗产品1.67g。用1:10的乙酸乙酯和石油醚混合液为洗脱剂进行柱层析得淡黄色固体N-((2-氯吡啶-5-基)甲基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-胺0.66g,含量98.1%,熔点:99.2-100.5℃。收率35.6%[1]。
专利CN200780051083.5实施例3部分A:向化合物81(0.7g,3.36mmol)在DMF(20 mL)中的溶液中加入5-氨基甲基-2-氯吡啶(0.57 g,4.04mmol)和二异丙基乙胺(1.75 mL,10.1mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10分钟，冷却至0°C(冰浴)，然后添加HATU(1.54g,4.04mmol)和DMAP(0.020g, 0.16mmol)。使反应混合物温热至室温，在室温下搅拌2小时。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，再用0.1N NaOH(x1)、水(x2)、0.1N HCl(x1)和盐水洗涤，用硫酸钠干燥，浓缩。通过柱色谱法纯化(SiO2,乙酸乙酯)，得到化合物172为白色固体(0.62g,56%)[2]。
参考文献
[1]湖南化工研究院. 吡啶甲胺基吡啶类化合物及其制备方法:CN201210031824.6[P]. 2013-08-14.
[2]先灵公司. 新颖的JNK抑制剂:CN200780051083.5[P]. 2009-12-23.