研究背景
3(2H)-哒嗪酮类杂环化合物在农药，医药研究开发中有着重要的地位，3(2H)-哒嗪酮类杀虫剂是继氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，烟碱类等由植物源物质改造而成的新的杀虫剂系列[1]。6-甲基-3(2H)-哒嗪酮是一种取代3(2H)-哒嗪酮衍生物，化学式为C5H6N2O，分子量为110.1139。根据不同命名习惯，6-甲基-3(2H)-哒嗪酮又可被叫做6-甲基-2H-哒嗪-3-酮，6-甲基-3-哒嗪酮等，英文名称为6-Methylpyridazin-3(2H)-one。
合成方法
至于合成方法，6-甲基-3(2H)-哒嗪酮可以茴香醚为原料经Friedel-Crafts反应，环合反应以及脱氢反应等步骤合成[2]。此外，也可以乙酰丙酸乙酯为原料，进行成环及脱氢反应得到6-甲基-3(2H)-哒嗪酮[3]。实验测定该物质熔点为143-145°C，因此常温常压下6-甲基-3(2H)-哒嗪酮可以稳定存在，常表现为类白色至琥珀色粉末。
应用
6-甲基-3(2H)-哒嗪酮的应用领域主要集中于医药领域，例如用于制备磺胺药物3-磺胺-6-甲基哒嗪。具体地，糠醇在催化量的矿酸存在下与正丁醇反应，经过开环、重排生成4-氧代戊酸酯，不经分离直接与水合肼作用闭环生成4,5-二氢-6-甲基-3-哒嗪酮水合物，再经真空干燥脱水得4,5-二氢-6-甲基-3-哒嗪酮。将4,5-二氢-6-甲基-3-哒嗪酮溶于冰醋酸中，与溴反应后得6-甲基-3-哒嗪酮氢溴酸盐，此步收率较文献方法提高15.7％。以乙酸钠处理溴酸盐产物并经丙酮重结晶可得到产品磺胺药物3-磺胺-6-甲基哒嗪。上述工艺用糠醇替代传统药物合成工艺中的4-氧代戊酸，糠醇在我国已工业生产价廉易得，大大降低了生产成本[4]。此外，研究还表明，3(2H)-哒嗪酮衍生物还可作为磷酸二酯酶4抑制剂用于治疗，预防和压制相关的病理学症状，特别是气喘，慢性阻塞肺病，风湿性关节炎，异位性皮炎，牛皮癣或刺激性肠疾病等[5-6]。这也为6-甲基-3(2H)-哒嗪酮的应用研究指明了一条明确的方向。
此外，有机合成领域，以6-甲基-3(2H)-哒嗪酮为合成原料，进行氯代反应得到3-氯-6-甲基哒嗪，最后进行氧化反应可得到6-氯哒嗪-3-甲酸。该方法过程简洁，操作简便，安全实用[3]。所得6-氯哒嗪-3-甲酸则可以与羧基氨基咪唑核苷酸，2-羟乙基醚纤维素等为原料合成造纸用抗菌新材料[7]。
参考文献
[1]陆坤宏.哒嗪酮合成工艺的研究[D].南京工业大学,2003.DOI:10.7666/d.y566555.
[2冯君茜,孙昌俊.6-取代苯基-3(2H)-哒嗪酮的合成[J].山东化工, 2001, 30(2):2.
[3]严留新,汤浩,张海娟,等.一种6-氯哒嗪-3-甲酸的制备方法:CN201410037803.4[P].
[4]王秋长,张毓凡,王利民.从糠醇合成6-甲基-3-哒嗪酮[J].中国医药工业杂志,1990,(12):556+551.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.1990.12.012.
[5]V·达尔皮亚兹,M·P·乔瓦诺尼,C·韦尔杰利,等.用作PDE4抑制剂的哒嗪-3(2H)-酮衍生物:CN03816342.X[P].CN1668603A.
[6]纽瑞·阿硅拉·伊诸岛,马达·卡瑞斯考·雷热,维托利奥·达·比亚,等.哒嗪-3(2H)-酮衍生物及其作为PDE4抑止剂的应用:CN200580019333.8[P].
[7]王大可,张欣.一种造纸用抗菌材料的制备方法:CN201711118474.6[P].