许多大环内酯,特别是具有14元或更多元环的大环内酯,作为具有麝香样香调的香料是重要的。这种大环内酯的已知实例包括环十五内酯、黄葵内酯(Ambrettolide)、环十五烯内酯(Habanolide)、环十六内酯和氧杂十六内酯。环十六内酯又称氧杂环十七烷-2-酮，是一种无色液体。它具有低的气味和中等的表面张力。氧杂环十七烷-2-酮可溶于一般有机溶剂，如乙醇、丙酮和二氯甲烷。它在水中的溶解度相对较低。在常温下不易分解。它在强酸或强碱的存在下可能发生水解反应。
氧杂环十七烷-2-酮可通过加热与酸或碱催化剂反应进行水解，生成己酸。它也可以被还原剂还原为对应的醇。氧杂环十七烷-2-酮在某些化学和工业应用中有一定的用途，例如作为油漆、涂料和塑料添加剂，或者用于合成其他有机化合物。
制备方法[1]
在连接有Claisen蒸馏头和温度计的300mL四颈烧瓶中,放入58.0g的16-乙酰氧基-9-十六碳烯酸甲酯(methy116-acetoxy-9-hexadecenoate)(III-2)(纯度为91.2%，161.9mmol)。73.4g的2-癸基-1-十四烷醇(206.8mmol,[高沸点醇]/[反应混合物中的羧基和/或酯基]的摩尔比=0.64)和0.64g的四异丙醇钛(2.2mmol,相对于式(III-2)的化合物为1.36摩尔%)。在氮气流下,将其温度在常压下升至170℃。将其搅拌2小时,同时蒸馏甲醇。随后,进行反应,同时蒸馏出在220~250℃和133~65Pa(1.0~0.5Torr)的条件下产生的氧杂环十七-10-烯-2-酮(oxacycloheptadec-10-en-2-one)(IV-2),从而得到110.8g的无色液体馏分。对该馏分进行气相色谱定量分析。结果,其包含39.8g的氧杂环十七-10-烯-2-酮(IV-2)(157.8mmol,产率97.5%)。将上述得到的馏分进行减压蒸馏以纯化，从而分离在143~147℃/133Pa下蒸馏的无色粘稠馏分,即氧杂环十七-10-烯-2-酮(IV-2)(纯度为100%)。
在连接有氢气填充的耐压球囊的50mL两颈烧瓶中,放入1.0g的氧杂环十七-10-烯-2-酮(IV-2)(纯度为100%,4.0mmol)和20mg的Pd/C催化剂(5%湿),然后将其溶解在10mL甲醇中。用真空管线对烧瓶的内部进行减压,然后进行氢置换。将其在室温(25℃)下搅拌3小时。将反应完成后得到的液体进行气相色谱定量分析。结果,其包含0.99g的氧杂环十七烷-2-酮(oxacycloheptadecan-2-one) (V-2)(3.9mmol,产率99.0%)。
参考文献
[1]花王株式会社. ω-羟基脂肪酸酯及其前体化合物的制备方法:CN201580066079.0[P]. 2017-08-01.