氧杂环十七烷-2-酮的特性、应用及制备

2026/5/27 8:01:21 作者:飞斯

背景及概述

氧杂环十七烷-2-酮,别名十七内酯、环十七内酯,属于大环内酯类化合物,是天然香料与高端合成香料中极具价值的环状酯类物质,分子结构由十七元饱和碳环内嵌一个氧原子、并在邻位形成内酯羰基构成,结构稳定,香气特质清雅柔和,在日化调香、食品香精、医药中间体及高分子材料领域应用广泛。

特性

氧杂环十七烷-2-酮常温下为白色结晶固体,理化性质优良,熔点适中,沸点较高,挥发性温和持久,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、油脂类及各类有机溶剂。其化学性质稳定,常温常压下不易氧化变质,耐酸碱环境,不易发生水解反应,热稳定性能优异,适配高温调配与加工工艺。作为大环内酯,其分子环张力小,结构柔顺,香气扩散性与留香能力远超普通小分子香料,是定香效果极佳的功能性香原料。

应用

氧杂环十七烷-2-酮自带清雅温润的麝香类天然香气,气味纯净无刺鼻感,兼具木香、奶香与柔和动物香韵,香气自然贴近天然麝香,是人工合成麝香的重要优质替代品。广泛用于高档香水、香氛、洗护香氛、化妆品香精、烟草香精制作,既能作为主香剂调配经典香型,又可充当高效定香剂,调和各类香料气息,延长整体留香时长,提升香精层次感与温润质感,多用于高端轻奢香氛配方之中。氧杂环十七烷-2-酮也是重要有机合成中间体,可经开环聚合反应制备聚内酯高分子材料,所得材料生物相容性好、柔韧性强,可用于可降解环保材料、医用柔性辅料及缓释载体原料。

制备

参考文献[1]以16-羟基十六酸为主要原料,在高温减压、酸性催化条件下发生分子内脱水闭环反应,生成大环内酯粗品,再通过减压精馏、重结晶精制提纯,得到高纯度氧杂环十七烷-2-酮。

 图1 氧杂环十七烷-2-酮的合成反应式.png

图1 氧杂环十七烷-2-酮的合成反应式

该合成路线工艺成熟,反应选择性高,产物杂质少,适合规模化工业化生产,原料来源充足,生产成本可控。氧杂环十七烷-2-酮凭借独特优雅的香气特质、稳定的理化性能与成熟的合成工艺,成为香料产业不可或缺的大环内酯类原料。随着高端日化与天然香型市场持续扩容,其市场需求稳步增长,在香料调配、环保高分子、医药载体等领域具备极大的发展潜力与应用前景。

参考文献

[1]Oohashi, Yoshiaki; Fukumoto, Kentarou; Mukaiyama, Teruaki.[J]Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2005 , vol. 78, # 8 p. 1508 - 1519.

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