简述
叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷又名(炔丙氧基)叔丁基二甲基硅烷,叔-丁基二甲基(丙-2-炔基氧基)硅烷等,是一种分子式为C9H18OSi,分子量为170.324的硅烷类物质。一般而言,叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷的性状为无色液体。该物质的结构特点在于分子中硅原子通过氧原子与丙炔基相连,形成Si-O-C键。因为硅氧键易水解,所以该物质需要避免湿气储存,且该物质还具有易燃特性,所以储存条件还需要维持惰性气氛。

理化性质
密度:0.84 g/mL at 25 °C (lit.)
沸点:40 °C at 8 mmHg (lit.)
闪点:108 °F
折射率:n20/D 1.429(lit.)
溶解度:溶液二乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂
制备方法
根据一般有机合成机理,叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷可以叔丁基二甲基氯硅烷为反应前体引入丙炔氧基制备。那么,如何高质高效制得叔丁基二甲基氯硅烷便是本篇物质合成过程中的关键一步。根据文献报道,在合成釜内,将10-15重量份的镁投入到160-240体积份由乙醚和环己烷组成的混合溶剂中,在40℃-55℃条件下,滴加由重量份为35-55叔丁基氯与重量份为50-78的二甲基二氯硅烷组成的混合溶液,滴完后保温2.5-3.5小时,得合成后物料。将合成后物料转入溶解釜,降温至10℃-15℃后滴加400-600体积份的浓度为25~30%盐酸,静止分层,除去底部的废水,得上层料液。将溶解釜内上层料液转至精馏釜提纯,去除溶剂即得产品叔丁基二甲基氯硅烷[1]。在获得合成前体的基础上,再控制条件进行炔丙基化反应即可进行叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷的合成研究。
应用
根据叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷的分子结构,丙炔基使其可以参与炔烃典型反应(如偶联、加成),硅基团也为其提供了参与硅烷偶联反应的可能性。所以,叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷在有机合成领域具有重要意义。
例如,文献报道了一种(3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3b]吡啶-6-基)甲醇化合物的合成方法。以6-羟基-5-碘烟酸甲酯为起始原料,经过氯代反应,与叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷的炔取代反应,还原炔基反应以及去TBS保护反应,环合反应,还原得到目标化合物。该研究报道的(3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3b]吡啶-6-基)甲醇的合成方法,填补了现有技术合成方法的空白,整个合成路线步骤重复性好,转化率和收率高,易纯化,反应条件温和,安全性高,绿色环保[2]。
参考文献
[1]杨鹤炉,徐斌,蔡斌.一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法:CN201010150508.1[P].
[2]林森,牟韬,袁婷,等.一种(3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶-6-基)甲醇的合成方法:CN201911123407.2[P].