介绍
邻苯基苯酚缩水甘油醚的联苯环连接缩水甘油醚基团，含环氧乙烷环，是一种兼具反应活性环氧基与π 电子富集联苯环的功能分子，疏水π电子单元，联苯环（两个苯环直接相连），其共轭π电子体系可与溶质的π电子基团发生π-π 相互作用，缩水甘油醚基团（含三元环氧乙烷环），环氧环的张力使其具有高反应性，可在路易斯酸催化下发生开环反应，与羟基（-OH）、氨基（-NH₂）等亲核基团形成共价键。易溶于极性非质子溶剂（1,4 - 二氧六环、丙酮等）。
邻苯基苯酚缩水甘油醚
羟基整体柱的修饰应用
利用邻苯基苯酚缩水甘油醚对聚（羟乙基甲基丙烯酸酯-co-季戊四醇三丙烯酸酯）（poly (HEMA-co-PETA)）羟基整体柱进行修饰，制备联苯修饰羟基整体柱，其修饰过程可分为催化开环接枝、柱后处理两步，主要作为功能基团供体。采用5% w/v的1,4 - 二氧六环溶液作为修饰试剂，既保证试剂完全溶解，又避免破坏羟基整体柱（OHM）的多孔结构。
催化接枝反应
采用BF₃催化环氧开环反应，实现邻苯基苯酚缩水甘油醚与OHM前体的高效接枝，反应机制与实验条件如下：
BF₃作为路易斯酸，可与邻苯基苯酚缩水甘油醚的环氧环氧原子配位，削弱 C-O 键极性，使环氧环发生亲电开环，生成带正电荷的三元环中间体；该中间体随后与 OHM 前体表面的羟基（亲核试剂）发生取代反应，形成 C-O 共价键，最终将联苯基团永久性接枝到整体柱表面。
后处理与表征
邻苯基苯酚缩水甘油醚接枝完成后，用dioxane冲洗 1 h、乙腈冲洗1 h，去除残留试剂与副产物，得到 Biphenyl OHM 毛细管柱（总长度 33.5 cm，有效长度 25 cm）。通过电色谱实验（HP ³D CE 系统，二极管阵列检测器）表征其性能，验证邻苯基苯酚缩水甘油醚的接枝效果。
核心性能
邻苯基苯酚缩水甘油醚的联苯环是 Biphenyl OHM 柱实现疏水作用 +π-π 相互作用双重保留机制的唯一来源，它的联苯环可提供稳定的疏水作用，满足反相CEC的基础保留需求。-NO₂富含 π 电子，可与联苯环的 π 电子体系发生 π-π 相互作用，其保留行为可直观反映邻苯基苯酚缩水甘油醚的 π-π 识别作用，为富 π 电子溶质提供额外的选择性识别位点，使其对多环芳烃（PAHs）、酚类、苯胺衍生物及苯氧酸除草剂等复杂芳香族化合物具有优异的分离性能[1]。
参考文献
[1]Shantipriya K ,Ziad R E .Postpolymerization modification of a hydroxy monolith precursor. Part II. Epoxy biphenyl modified poly (hydroxyethyl methacrylate-co-pentaerythritol triacrylate) monolithic capillary columns for reversed-phase capillary electrochromatography based on π-π and hydrophobic interactions.[J].Electrophoresis,2016,37(23-24):3172-3177.