N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺，常用的英文缩写为FMOC-D-PEN(TRT)-OH，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于醚类有机溶剂和水，但是可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺是一种手性氨基酸衍生物，主要用作生物化学基础研究试剂，有研究报道它可用于生长抑素类似物的合成。
制备方法
N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺是青霉胺被两个保护基团保护起来的衍生物，有研究报道N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺可由青霉胺与三苯基甲醇在强酸性物质的作用下通过烷基化反应制备得到，在该反应中常用的酸性添加剂为三氟乙酸。
酯化反应
N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺结构中的羧酸单元可在适当的缩合剂的作用下和醇类物质等发生缩合酯化反应得到相应的酯类衍生物，该类反应中常用的缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐。
图1 N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺的酯化反应
在一个干燥的100毫升反应烧瓶中将N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺（1 g, 1.63 mmol, 1 equiv）和4-二甲氨基吡啶(DMAP) （0.02 g, 0.16 mmol, 0.1 equiv）溶于干燥的甲醇（16 mL, 0.1 M）中。然后将反应混合物在冰/水浴中冷却至0°C 10分钟。在反应中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（0.31 g, 1.63 mmol，1当量）。将所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩处理大约40 min后，将所得的反应剩余物通过使用硅胶柱色谱法（0-23%乙酸乙酯/己烷）纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Venneti, Naresh M. ; et al, Phosphine-Dependent Photoinitiation of Alkyl Thiols under Near-UV Light Facilitates User-Friendly Peptide Desulfurization, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 1053-1061.