概述
N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺是一种化学式为C13H12ClN3O2，分子量为277.7063的杂环化合物，中文别名2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺。关于该物质，性状一般为白色晶体状粉末，实验测定其密度为1.39g/cm3，沸点为396.864°C at 760 mmHg，闪点为193.816°C。
应用
马来酸贝曲西班是一种非维生素 K 口服抗凝剂，其作用是由 Xa 因子的竞争性和可逆抑制作用驱动的。N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺可作为原料合成该药物。药物合成的特征在于，N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺与对氰基苯甲酸发生偶联反应，在偶联过程中选用新型偶联催化剂，EDC和NHS联合应用，偶联产物在酸性条件下与醇发生反应生成pinner盐。此过程中用乙酰氯和醇类反应，提供反应需要的氯化氢。弃用直接通氯化氢气体的方式，减少了气体制备和对设备的腐蚀。该药物合成的整个反应过程反应条件温和，收率较高，适合工业化生产[1]。
除了药物合成领域的应用，N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺的核心骨架5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺和2-甲基吡啶反应，可以通过简单的两步反应合成6-甲氧基喹唑啉酮-吡啶二氟硼化合物(BODIQPy)。这种甲氧基取代的BODIQPy具有良好的溶液荧光和固态发光性质，通过甲氧基的引入，增强了BODIQPy的电荷转移特性，得到了超大斯托克斯位移。进一步，可利用该物质进行发光材料的制备与研究[2]。
有关研究
血栓性疾病是一种严重危害人类健康的疾病，已成为我国与西方国家人口死亡与致残的主要原因。按世界卫生组织的统计，每年约有1700万人死于各种心脑血管疾病。贝曲西班是新一代新型口服抗凝剂，是一种Xa因子抑制剂，在抗凝治疗中有广阔的应用前景。针对药物贝曲西班，研究人员队合成路线进行了设计，优化。在文献基础上，根据制药工艺工艺路线的设计和筛选原则，重新设计贝曲西班的工艺路线：以5-甲氧基-2-硝基苯甲酸和草酰氯在室温下反应，制得相应酰氯，然后与2-氨基-5-氯吡啶在室温下反应，得到N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺。经铁粉还原得N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺，与对氰基苯甲酸在CDI(羰基二咪唑)作用下制得N-(5-氯-2-吡啶基)-2-[(4-氰基苯甲酰基)氨基]-5-甲氧基苯甲酰胺。然后，在氯化氢的甲醇和乙酸乙酯混合溶液中反应得到相应的亚氨酸酯，再与二甲胺进行亲核取代反应得到贝曲西班盐酸盐。经碱中和，可得到游离贝曲西班，然后在乙醇/水溶液中，和马来酸作用得到贝曲西班马来酸盐，所得最终产品经HPLC检测纯度达到99.5%以上，总收率为19.6%[3]。
参考文献
[1]张贵民,白文钦,孙德鑫.一种马来酸贝曲西班的制备方法.CN201610776925.4.
[2]周佳,刘璐,钟成,等.6-甲氧基喹唑啉酮-吡啶二氟硼染料的合成及发光性能研究(英文)[J].有机化学, 2019, 39(5):6.DOI:10.6023/cjoc201901003.
[3赵华.贝曲西班的合成工艺研究[D].河北科技大学,2015.DOI:10.7666/d.Y2806054.