L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺是一种甘油磷酸类衍生物，它也是磷脂酰乙醇胺(PE)或脑磷脂分子的骨架成分，可用作生物化学合成基础原料，例如有研究报道该物质可用于治疗骨和脂质代谢异常的磷脂酰氨基衍生物的制备。L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺含有多个极性反应位点，其结构中的C-1和C-2位羟基可被脂肪酸酯化，在生物化学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺结构中的氨基和羟基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如酰氯，酸酐等物质发生缩合反应。有文献报道L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺的氨基单元可在缩合剂的作用下和羧酸类物质等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。具体操作：在一个干燥的反应烧瓶中将L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，羧酸和N,N-二甲基甲酰胺进行混合，然后将N,N-二异丙基乙胺加入到上述反应混合物中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物用水和乙酸乙酯进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，最后将所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
图1 L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将N-三烷基-1,2-二羟基-甘油-3-磷酸乙醇胺（50mg, 0.109 mmol）溶于3ml无水二氯甲烷/三氟乙酸混合溶液中，其中这两者的体积比为2:1）。将所得的黄色溶液在0°C下搅拌反应大约5分钟。然后用6ml 14%的氨水迅速中和混合物，再在减压下浓缩反应混合物。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化 (从乙酸乙酯：甲醇（4:1）开始洗脱至乙酸乙酯/甲醇/水/乙酸（2:1:1:0.3，体积），即可得到目标产物分子L-ALPHA-甘油磷酰乙醇胺。[2]
参考文献
[1] Steinem, Claudia; et al, Valinomycin-mediated transport of alkali cations through solid supported membranes, Bioelectrochemistry and Bioenergetics 1998, 45, 17-26.
[2] B. Gowda, Siddabasave Gowda ; et al, A Simple and Efficient Method for Synthesis of sn-Glycero-Phosphoethanolamine, Lipids 2020, 55, 395-401.