概述
8-羟基喹啉-2-甲醛是一种分子式为C10H7NO2，分子量为173.1681的化合物。常温常压下，该物质的性状为黄色结晶粉末，实验测得其熔点为97-100℃，沸点为392.2℃ at 760 mmHg，闪点为191℃。通过该组数据可知，8-羟基喹啉-2-甲醛稳定性较高，一般情况下均可稳定存在。
应用
为解决现有2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-羟基喹啉的合成方法产率低，会产生对环境有害物质的问题，有机合成领域提供了一种2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-羟基喹啉的合成方法。将8-羟基喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶于溶剂中，加入分子筛，搅拌并加热反应，反应完全后冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释。所得有机相经水洗，干燥，过滤旋蒸，洗涤后，得到目标产物。该发明反应体系不会产生对环境有害的物质，绿色环保，产率更高，对材料科学和分子生物学研究领域及其工业化发展具有重要意义[1]。
材料制备技术领域则公开了一种基于对苯二胺桥连双8-羟基喹啉的配体材料的制备方法。对8-羟基喹啉结构的2位进行修饰，通过8-羟基喹啉-2-甲醛与对苯二胺反应生成席夫碱结构，连接两个8-羟基喹啉环生成由对苯二胺桥连的双8-羟基喹啉结构的配体，使新型8-羟基喹啉配体不但共轭链增加，而且具有双配位基团，能形成双核金属配合物。同时，该配合物具有良好的热稳定性。由于此新型配体具有双配位结构，因此，对合成性能良好的双核金属配合物发光材料提供了新的途径[2]。
而在配位化学领域，研究发现了一系列具有生物活性的8-羟基喹啉-2-甲醛缩芳香酰肼La(Ⅲ)配合物。由8-羟基喹啉-2-甲醛和四个芳香酰肼合成的四种希夫碱配体分别与La(NO3)3·6H2O反应合成了四个La(III)配合物。La(III)和每个配体均形成双核的1:1(金属:配体)型9配位配合物。这些配合物均能与小牛胸腺DNA以插入作用较强结合，结合力常数为106-107L mol-1。这些配合物均有较强的清除羟基自由基和超氧负离子自由基的抗氧化活性。含有酚羟基基团的配合物表现出较强的清除羟基自由基的活性，而含有N-杂环基团的配合物表现出较强的清除超氧负离子自由基的活性[3]。
有关研究
荧光探针领域，8-羟基喹啉-2-甲醛是重要的实验材料。以罗丹明半花菁为荧光团，8-羟基喹啉-2-甲醛为识别基团的荧光探针可以实现对铬离子和铝离子的特异性识别响应。探针本身荧光极弱，与铬离子和铝离子反应后荧光增强，溶液由无色变为绿色，可裸眼识别，且不受干扰离子的影响，可用于铬离子和铝离子的检测[4]。此外，通过8-羟基喹啉-2-甲醛与水杨酰肼的缩合反应合成的喹啉席夫碱衍生物荧光分子探针，其与Fe3+能够形成物质的量比1:1型配合物L-Fe，表观结合常数为4.6×104 L/mol。利用该配合物的形成导致的探针荧光猝灭，能够在常见金属离子中高选择性识别Fe3+，检出限为6.8×10-8 mol/L。进一步地，以L-Fe配合物为探针还可以实现了对草酸的高选择性荧光增强识别，可用于菠菜中草酸的检测[5]。
参考文献
[1]蒋昌盛,何皓.一种2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-8-羟基喹啉的合成方法:CN201910480130.2[P].
[2]谢鹏波,袁宁宁,李善吉,等.基于对苯二胺桥连双8-羟基喹啉的配体材料及制备方法:CN201810590086.6[P].
[3]刘永春,徐秀英,雷瑞霞,等.8-羟基喹啉-2-甲醛缩芳香酰肼La(Ⅲ)配合物:抗氧化性和DNA结合性质[C]//甘肃省化学会第二十八届年会暨第十届中学化学教学经验交流会论文集.2013.
[4]许志红,周起航,杨莉,等.一种用于检测铬离子和铝离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用:CN202110975505.X[P].
[5]高昕,贾丽华,杨瑞,等.对Fe3+和草酸具有荧光"关-开"功能的喹啉衍生物[J].精细化工, 2020, 37(10):7.DOI:10.13550/j.jxhg.20200290.