8-羟基喹啉-2-甲醛的制备及其应用

8-羟基喹啉-2-甲醛英文名：8-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde，CAS号：14510-06-6，黄色结晶粉末，熔点：97–100°C，溶于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水，主要用于荧光探针、有机合成中间体以及医药与材料。

制备方法

向250mL圆底烧瓶中加入150mL 1,4-二氧六环,加热至60℃,再加入4.177g(37.6mmol)二氧化硒;称取3.097g(19.5mmol)8-羟基喹哪啶溶解于10mL 1,4-二氧六环,缓慢滴入反应液。在温度为95℃且氮气保护条件下继续反应18h,冷却静置:过滤,将滤液旋干,产物用二氯甲烷淋洗,过硅胶柱色谱分离,得到8-羟基喹啉-2-甲醛;8-羟基喹啉-2-甲醛的产量为1.281g,收率40%,熔点:96.5~98.2℃,将8-羟基喹啉-2-甲醛进行分析,结果如下:FTIR(KBr)v(cm^-1):3425,3372,3060,2838,1952,1704,1626,1594,1561,1495,1463[1]。

应用

刘永春等人由8-羟基喹啉-2-甲醛和四个芳香酰肼合成的四种希夫碱配体分别与La(NO3)3·6H2O反应合成了四个La(Ⅲ)配合物。La(Ⅲ)和每个配体均形成双核的1∶1(金属∶配体)型9配位配合物.这些配合物均能与小牛胸腺DNA以插入作用较强结合,结合力常数为10⁶-10⁷L/mol。这些配合物均有较强的清除羟基自由基和超氧负离子自由基的抗氧化活性，含有酚羟基基团的配合物表现出较强的清除羟基自由基的活性,而含有N-杂环基团的配合物表现出较强的清除超氧负离子自由基的活性[2]。

锌是生物体内必需的第二大微量元素,参与一系列的生理过程，以锌元素合成的金属配合物展示了抗肿瘤、抗菌、抗病毒和抗氧化等多种生理活性,对机体的维持和运转具有重要的调控功能。张树琳等人以8-羟基喹啉-2-甲醛(8-HQ)和2-肼基4,6-二甲基嘧啶(H2L)为起始原料,经缩合反应获得配体8-羟基喹啉衍生物希夫碱(8HQL)。以8HQL为活性配体,与ZnCl₂通过水热法合成8-羟基喹啉衍生物希夫碱-锌(Ⅱ)配合物(8HQL-Zn)，经试验研究配合物8HQL-Zn对癌细胞具有较好的选择性(SI=1.57～2.25)[3]。

参考文献

[1] 齐齐哈尔大学. 一种识别和检测草酸的荧光分子探针及其制备方法和应用:CN202010371955.3[P]. 2020-08-11.

[2] 刘永春,徐秀英,雷瑞霞,等. 8-羟基喹啉-2-甲醛缩芳香酰肼La(Ⅲ)配合物:抗氧化性和DNA结合性质[C]//甘肃省化学会第二十八届年会暨第十届中学化学教学经验交流会论文集. 2013:3-12.

[3] 张树琳,覃荣祝,黄燕珊,等. 8-羟基喹啉衍生物锌(Ⅱ)配合物的合成、结构及抗肿瘤活性[J]. 合成化学,2024,32(12):1049-1055. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.24091.