4-氨基-3-硝基吡啶的应用与研究

概述

4-氨基-3-硝基吡啶别称3-硝基-4-氨基吡啶，是一种化学式为C₅H₅N₃O₂，分子量为139.11的有机化合物。根据测定熔点203-207°C，沸点350.4°C可知，该物质常温常压下可以稳定存在，一般情况下性状为黄色结晶状粉末，不溶于水。

合成方法

4-氨基-3-硝基吡啶可以1,4-甲氧基吡啶与发烟硝酸为起始原料合成。具体地，两者反应生成4-甲氧基-3-硝基吡啶。4-甲氧基-3-硝基吡啶与浓氨水反应生成4-氨基-3-硝基吡啶^[1]。

应用

有机合成领域，4-氨基-3-硝基吡啶在催化剂作用下发生氢化反应可以生成3,4-二氨基吡啶。相较于传统合成路线而言，该工艺大大提高了目标产物的收率[1]。此外，研究还表明硝基吡啶类化合物广泛用于杂环药物及细胞因子抑制剂的合成^[2]。根据该研究结论，可以4-氨基-3-硝基吡啶为实验材料进行药物的设计与合成。

有关研究

硝基，氨基吡啶类化合物是重要的有机化工原料，是合成许多精细化学品的中间体，在农药，医药，高分子以及含能材料等行业中具有广泛的应用，因此对其合成的研究非常有意义。为了得到高纯度，高收率的硝基，氨基吡啶类化合物，研究人员分别从硝化和还原两个方面进行了详细的研究。其中硝化研究如下：首先以2,6-二氨基吡啶为代表物，比较了不同体系对其进行硝化的结果，研究发现超酸体系明显好于普通的混酸，产率可达90.0%以上。重点研究了20%SO₃的H₂SO₄/发烟HNO₃这种超酸硝化剂，找出最佳工艺条件如下：V(H₂SO₄):V(HNO₃)=5:1，M(DAP):M(HNO₃)=1:2.1，反应温度：40℃，反应时间：3 h。此条件下2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶的收率为92.5%。后续研究还表明，采用这种硝化体系可以完成2-氨基-3-硝基-5-溴吡啶，4-氨基-3-硝基吡啶，4-氨基-3,5-二硝基吡啶及2,6-二氨基-3,5-二硝基吡嗪的合成，收率远高于其他硝化体系^[3]。

参考文献

[1]赵翠然,贾宗英,王学功,等.一种3,4-二氨基吡啶的合成方法:CN202111628249.3[P].

[2]胡杨,金云舟,熊亚平,等.2-甲基-3-氨基-5-硝基吡啶的合成研究[J].科学技术与工程, 2011, 11(8):3.DOI:CNKI:SUN:KXJS.0.2011-08-044.

[3]刘想.几种硝基吡啶和氨基吡啶类化合物的合成研究[D].南京理工大学,2010.DOI:10.7666/d.y1697467.