1-(4-溴苯)环丙胺的应用

2020/3/22 17:05:45

概述[1]

1-(4-溴苯)环丙胺可用作医药合成中间体。如果吸入1-(4-溴苯)环丙胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

1-(4-溴苯)环丙胺的制备如下:

具体步骤如下:将4-溴苯腈(3.00g,16.48mmol)和四异丙氧基钛(5.4mL,18.13mmol)溶于无水乙醚(40mL)中,冷却至-78℃,逐滴加入乙基溴化镁的乙醚溶液(3M,12mL,39.88mmol)。滴加完毕后,在此温度下继续搅拌反应10分钟,然后升至室温反应1小时。加入三氟化硼的乙醚溶液(4.2mL,36.26mmol),待搅拌1小时后,再加入1N的稀盐酸和乙醚。水相收集,并用10%的氢氧化钠水溶液碱化,乙酸乙酯萃取。有机相经干燥、过滤和浓缩后,得到1-(4-溴苯)环丙胺(1.7g),收率48%。

应用[1]

1-(4-溴苯)环丙胺可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

将1-(4-溴苯)环丙胺(1.70g,8.015mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(20mL),置于封管中,加入2,2'-二溴二乙醚(1.4mL,8.816mmol)和N,N-二异丙基乙胺(2.7mL,16.03mmol)。反应加热至100℃,搅拌16小时。冷却至室温,加入乙酸乙酯,水洗,有机相经干燥、过滤和减压浓缩,粗品用柱层析分离纯化,得到中间体9(2.23g),收率42%。将中间体9(2.23g,7.902mmol),双联频哪醇硼酸酯(2.21g,8.692mmol),[1,1’-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯(347mg,0.4741mmol)和醋酸钾(1.16g,11.85mmol)溶于1,4-二氧六环(30mL),加热至90℃,反应16小时。减压浓缩干,加入乙酸乙酯,盐水洗涤,干燥,过滤,浓缩后经柱层析(石油醚/乙酸乙酯=6:1,v/v)分离,得到化合物10(1.75g),收率67%。

主要参考资料

[1]  CN106349180  4,5-diphenyl isoxazole derivative as well as preparation method and application thereof

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