3-溴-2-氟苄溴的有机应用

2025/9/12 11:02:12 作者:火星人

3-溴-2-氟苄溴(1-Bromo-3-bromomethyl-2-fluorobenzene)是一种无色到浅黄色液体的有机化合物,微溶于水。作为苄溴类化合物,具有一定的腐蚀性和毒性。3-溴-2-氟苄溴可作为有机合成中的中间体,用于合成其他有机化合物。

有机应用

1、专利CN202380036995.4用于制备中间体2的程序步骤-1:6-(3-溴-2-氟苄基) -7-氧代-5-氨杂螺[2.4]庚烷-5-甲酸叔丁酯的合成,在-78℃下,向7-氧代-5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-甲酸叔丁酯(2.0g,9.47mmol)在四氢呋喃(4.0mL)中的溶液中添加双(三甲基甲硅烷基)胺锂在四氢呋喃(14.2mL,1M,14.2mmol)中的溶液。将反应混合物在-78℃下搅拌5min,然后温热至0℃并在此温度下搅拌30min,然后在室温下再搅拌30min。然后在室温下添加3-溴-2-氟苄溴(2.66g,9.94mmol)。然后允许将反应混合物温热至室温并再搅拌90min。将反应混合物用水淬灭,用EtOAc稀释并用1M HCl水溶液和盐水洗涤,经疏水性玻璃料过滤并在真空中蒸发。将残余物通过快速柱色谱法[梯度:0%至20%的在异已烷中的乙酸乙酯]纯化以得到呈黄色油状物的主题化合物(1.25g,33%产率)[1]。

3-溴-2-氟苄溴有机反应一

2、专利CN202180074185.9实施例43关于化合物编号A1‑82的合成,向5‑(吡咯烷‑1‑基)‑3,4‑二氢吡啶‑1(2H)‑甲酸叔丁酯(266g,895mmol,1当量)在乙腈(2.66L)中的溶液中加入3-溴-2-氟苄溴(288g,1.07mol,1.2当量)和TBAI(33.1g,89.5mmol,0.1当量)。将混合物在95℃搅拌12小时。如上所述建立另外两批。冷却至20℃以后,将所有三个反应物合并并浓缩。将残余物倒入水(1L)中,用乙酸乙酯(3×300mL)萃取。将有机层用盐水(500mL)洗涤,经Na2SO4(500g)干燥,过滤并在减压下浓缩以提供残余物。将残余物通过硅胶上的柱色谱(洗脱液为石油醚/乙酸乙酯=40/1至20/1,20L)纯化以提供作为白色固体的标题化合物(270g,664mmol,74.2%收率)[2]。

3-溴-2-氟苄溴有机反应二

参考文献

[1]森特萨制药(英国)有限公司. 双环杂环衍生物和相关用途:CN202380036995.4[P]. 2024-12-17.

[2]欧瑞夏治疗有限公司. 中环或大环苄基取代的杂环衍生物及其作为食欲素-2受体激动剂的用途:CN202180074185.9[P]. 2023-08-22. 

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:67 0

欢迎您浏览更多关于3-溴-2-氟苄溴的相关新闻资讯信息