甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷，常温常压下为白色至类白色结晶固体粉末，具有较大的极性和粘稠性，它难溶于水但是在醇类有机溶剂中有较好的溶解性。甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷是一种葡萄糖衍生物，可由甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰-Β-D-葡萄糖苷在强碱性环境下的水解反应制备得到，该物质主要用作糖化学合成原料，在糖化学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
将甲醇钠溶液（0.1-0.2等量）加入甲基-2,3,4,6-四-O-乙酰-Β-D-葡萄糖苷的甲醇溶液（20- 40mg /mL）。在甲醇中加入适当重量的叔丁醇钠（通常约为20mg /mL），初步制备溶液。将混合物在室温下搅拌，直到通过薄层色谱（洗脱液：乙酸乙酯）检测反应完成（30-180分钟）。将混合物用甲醇初步洗涤处理至中性。将移液管中的上清液转移到另一个容器中，然后在真空中浓缩容器，所得的剩余物通过使用丙酮洗脱，通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷。[1]
缩合反应
甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷结构中含有多个羟基单元，其结构中相邻或者相近的两个羟基单元可在缩合剂的作用下和醛类物质衍生物发生缩合反应得到糖分子衍生的缩醛。
图2 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲醛二甲基缩醛（14.8 mL, 98.6 mmol）加入到甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷（10.11 g, 56.1 mmol）和(+)-樟脑-10-磺酸（0.05 g, 0.2 mmol）的men （400 mL）搅拌溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约27小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中加入三乙胺（5ml），继续搅拌1小时。然后通过过滤收集产品，用石油醚（600毫升）清洗所得的固体产物，并在真空下干燥即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Traboni, Serena; et al, Adaptation of Zemplen's conditions for a simple and highly selective approach to methyl 1,2-trans glycosides, Carbohydrate Research 2023, 528, 108824.
[2] Pocock, Ian A.; et al, Stereocontrolled synthesis of the aconitine D ring from D-glucose, Organic & Biomolecular Chemistry 2024, 22, 4347-4352.