含溴杂环化合物——4-溴二苯并呋喃

2025/9/15 11:48:51 作者:风华

简述

4-溴二苯并呋喃是一种分子式为C12H7BrO,分子量为247.09的含溴杂环化合物‌,又名4-溴二苯并[B,D]呋喃,其结构特点在于二苯并呋喃的4号位碳原子被溴原子取代。常温常压下,4-溴二苯并呋喃的稳定性较高,性状为白色至类白色固体‌,熔点测得数据为67-69℃,沸点为220 °C(Press: 40 Torr)。

4-溴二苯并呋喃.jpg

分析4-溴二苯并呋喃的结构,溴原子提供了该物质参与亲核取代(如S-Ar反应)或偶联反应(如Suzuki偶联)‌的可能,而呋喃环的氧原子则给予了参与氢键或配位键的生成。

制备工艺

有机化合物制备技术领域报道了一种卤代二苯并呋喃的制备方法。该制备方法相较于传统工艺可以一步完成甲氧基羟基化和关环步骤,缩短了卤代二苯并呋喃的合成路线,绿色环保,拓宽了甲氧基直接关环的合成路径,提高了产品收率,收率在70%以上,减少了杂质的生成,纯度在99.96%以上,降低了生产成本。此外,新的合成工艺避免了使用三溴化硼和二氯甲烷等有害试剂,大幅降低了三废,提高了工艺安全性,发展前景广阔[1]。以该工艺为模板,通过改变实验原料,调整实验条件,可以尝试4-溴二苯并呋喃的制备,制备工艺的关键在于定点引入溴原子。此外,也可以邻二溴苯与取代苯酚为实验原料经分子内反应合成取代二苯并呋喃衍生物。该工艺目标产物收率也符合预期,所得二苯并呋喃衍生物能够进行有机光电材料的设计与合成[2]。

应用

研究表明,具有二苯并呋喃环骨架的天然产物具有良好的生物活性,因此可用于医药,染料,消毒剂,防腐剂生产领域,同时二苯并呋喃及其衍生物也是重要的有机合成中间体,可用来合成杂环化合物以及配合物[3]。

例如,4-二溴苯并呋喃水解可获得4-甲酰基苯并呋杂。4-甲酰基苯并呋杂是生产用于治疗高血压和咽峡痛的伊拉地平的关键中间体[4]。而在材料化学领域,文献报道了一种含有二苯并呋喃结构的蓝色发光化合物,它通过在二芳基并呋喃类结构和MRTADF多重共振平面之间加入间隔基,可以显著减弱二苯并呋喃类片段对多重共振的影响,改善材料发光半峰宽。另外,在客体材料和发光主体材料中均使用二苯并呋喃片段后,由于氧原子孤对电子的相互排斥作用,增加分子间距离,降低Dexter能量转移对于器件发光效率的不良影响[5]。因此,作为含有二苯并呋喃类结构的物质,4-溴二苯并呋喃在发光领域同样具有极大的发展潜力。

参考文献

[1]请求不公布姓名,请求不公布姓名.一种卤代二苯并呋喃的制备方法:CN202411535301.4[P].

[2]郭旺军,刘英哲,张杰,等.一种二苯并呋喃衍生物及其制备方法:CN201811183093.0[P].

[3]连双双.二苯并呋喃和二茂铁基色原酮的合成研究[D].中北大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1014.217387.

[4]拉哲拉姆·桑卡拉·萨布拉玛尼安,瓦森特·乔希·海门特,沙姆加那森·拉玛萨布拉玛尼安,等.制备4-甲酰基苯并呋杂的新方法:CN200510125267.4[P].

[5]张建,魏天宇,孙磊,等.一种含有二苯并呋喃结构的蓝色发光化合物及包含其的组合物和有机电致发光器件:CN202411530639.0[P].

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