碘甲烷，别名甲基碘，英文名:Iodomethane，Methyliodide，CAS号74-88-4,为通用试剂,常作为有机合成中间体用于医药工业。由于碘离子是良好的离去基团，碘甲烷是非常好的甲基化试剂，常用于醇、酚、酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烃、砜、亚砜、亚胺及踪的甲基化反应;碘甲烷也是格式反应良好的引发剂，常用于氯代芳烃等不活泼卤化物的格氏反应引发。碘甲烷是维生素U制备的原料，也可作为碘催化剂的原料用于催化甲醇羰基化反应。碘甲烷在工业上应用广泛，而目前国内对碘甲烷的制备文献很少[1]。
实验方法
硫酸二甲酯法：在装有滴液漏斗、温度计及边反应边蒸馏装置的100mL三口烧瓶中加入33.2g碘化钾(0.2mol)、0~18.0mL水,再加入0~2.0g碳酸钙,搅拌，加热，保温到60~65°C，在滴液漏斗中加入12.6~25.2g硫酸二甲酯(0.1~0.2mol),缓慢滴加，控制滴加速度以保持有连续馏出液馏出，至硫酸二甲酯加完后不再有馏出液时停止反应，滴加时间约为1h。馏出液用20mL水洗涤后用氯化钙干燥，得粗品约26.4g,纯度为98.6%,收率约93.0%。
甲醇、氢碘酸法;在100mL烧瓶中加入33.2g碘化钾(0.2mol),18~36 mL水,9.6 g甲醇(0.3 mol),一次加入0.1~0.22mol的酸，装成分馏装置，加热，控制反应瓶内温度约为90°C，至不再有馏出液时停止反应，反应时间约为3~5h。馏出液用10mL水洗涤后用氯化钙干燥，得粗品约11.4g，纯度为95.0%,收率约为40%。
结果
在对碘甲烷制备常用方法综述的基础上，对硫酸二甲酯法、甲醇氢卤酸法进行了条件优化，对比发现硫酸二甲酯法存在着操作简单、条件温和、收率高、产品纯度好的特点，在对硫酸二甲酯小心处理的情况下，此方法是制备碘甲烷较理想的方法。而在甲醇氢碘酸法中，由于磷酸有较强的氧化性，使用磷酸作反应物时，发现碘离子被氧化成碘单质的副反应较严重，这大大影响了碘甲烷的收率，而这方面的不利影响并不能通过采用稀释磷酸的办法来彻底解决;而当采用有机酸如甲酸、乙酸作反应物时，发现最终生成相当量的酯化合物，而目标产物碘甲烷的收率非常低，因此此方法的应用受到较大限制。为了提高碘甲烷收率，有望通过直接使用氢碘酸的方法解决[1]。
参考文献
[1]杨振平,盛卫坚,贾建洪,等. 制备碘甲烷不同方法比较[J]. 浙江工业大学学报,2008,36(6):619-621. DOI:10.3969/j.issn.1006-4303.2008.06.007.