晕苯，化学名为蒄，是一种周围由六个苯环稠合而成，结构高度对称的多环芳香烃。晕苯在自然界中罕见，1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡，其主要成分为晕苯。晕苯具有芳香性和一定的生理毒性，在使用时应该尽量做好安全防护措施。
图1 晕苯的球棍模型
理化性质
晕苯一般情况下为白色或淡黄色粉末，它可溶于苯，甲苯，二氯甲烷等溶剂中，在紫外线照射下发出蓝色荧光，其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。晕苯具有芳香性，虽然其具有24个离域电子，不符合休克尔规则，但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。根据等键反应假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯。晕苯是煤焦油加工的产品之一，它的化学性质稳定，一般条件下不易起反应，为结构高度对称的多环芳香烃，在自然界中罕见。作为一种重要的荧光材料，近年来人们发现晕苯及其衍生物是制作ultraviolet charge coupled devices（UV-CCD）的优良的有机荧光材料。晕苯的最大吸收波长为 255nm，最大发射波长为520nm，同时具有很大的量子效率，是一个非常理想的UV-CCD材料。[1]
制备方法
晕苯可从石油炼制加氢裂化过程得到，此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄。晕苯可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化，两甲基的氢各被一个溴取代，然后用武兹反应将两分子缩合，得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环，这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得晕苯。
安全性
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，晕苯在3类致癌物清单中。
参考文献
[1] Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington, J. Org. Chem.; 2006; 71: 6840 - 6845.