晕苯又名六苯并苯,蒄,是一种七环芳烃,是煤焦油加工的产品之一,它常温常压下呈浅黄色针状晶体,在有机溶剂中呈蓝紫色荧光。晕苯的化学性质稳定,一般条件下不易起反应。晕苯为结构高度对称的多环芳香烃,在自然界中罕见,是一个非常理想的UV-CCD材料,在有机发光材料的制备领域中有重要的应用。

图1 晕苯的球棍模型
合成工艺
晕苯以苝为合成原料,通过两步Diels-Alder反应和两步脱羧反应,共四步反应制得。晕苯的合成总收率可达63.2%,最终产物经重结晶及升华纯化后,含量达到99.2%以上。对各步反应产物,均采用熔点测定、红外光谱、1H-NMR等方法进行了鉴定。[1]
分离方法
先从煤焦油沥青中萃取出粗晕苯。粗晕苯用顺丁烯二酸和四氯苯醌处理,再用高真空升华法或用柱层析法精制得到晕苯。黄地蜡是非常稀有的矿物质,有晕苯分布在此中矿物中。 这种矿物可能是由远古时期海底火山的热液活动产生的。早前,这种矿物也被称为磷灰石或菱铁矿。
检测方法
研究人员以苯为溶剂对原油样品进行逐级稀释,采用恒波长同步荧光法对原油样品中的晕苯进行定性与定量分析。通过优化溶剂选择、波长差(Δλ)及狭缝宽度等光谱条件,确定最佳测试参数为:苯为溶剂,Δλ=6 nm,狭缝宽度2.5 nm。在此条件下,晕苯在0.5—100 μg/mL浓度范围内呈现良好线性,校准曲线相关系数r大于0.99,相对标准偏差小于3%(n=5)。该方法分析快速、准确,对石化工厂中原油样品中晕苯的快速检测具有一定的应用价值。[2]
化学应用
晕苯可用于合成应用于有机光伏和光电子的活性材料,也可作为“成核种子”,通过低温气相沉积法合成石墨烯。此外,晕苯还常用于构建新型多环芳烃分子框架和结构,并且据报道,晕苯掺入后可作为“碳点”应用于生物成像领域。
参考文献
[1] 朱玉岚,沈力,黄险峰等. 荧光材料晕苯的合成工艺研究[J].化工新型材料, 2013, 41(3):2.
[2] 黄殿男,景逵,李建华,等.同步荧光光谱法测定石油中的晕苯[J].光谱实验室, 2009, 1 :5.