N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐是一种重要的有机合成化合物，在多肽合成等领域有广泛应用。为白色结晶固体。分子中含有苄氧羰基（Cbz）保护的赖氨酸氨基以及苄酯保护的羧基，这种结构使得它在多肽合成中能够选择性地进行反应，避免不必要的副反应。N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐是多肽合成中的重要中间体，可用于金属离子络合研究，还可作为合成其他复杂氨基酸衍生物的起始原料，为药物研发和生物探针的制备提供原料。
多肽合成
专利CN201310068532.4实施例9制备Boc-Ala-Lys(Z)-OBzl，将473mg(2.5mmol)Boc-Ala溶于10ml无水THF。冰浴下往里加由338mg(2.5mmol)HOBt，619mg(3mmol)DCC及10mL无水THF 配制的溶液。反应混合物冰浴下搅拌20分钟。向该溶液中加由936mg(2.3mmol)N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐，232mg(2.3mmol)N-甲基吗啉先及6mL无水THF配制的溶液。得到的反应混合物室温反应24小时,TLC(CHCl3:MeOH=30 :1)显示HCl・Lys(Z)-OBzl消失。反应混合物按常规处理得1.204g(97%)标题化合物,为无色固体[1]。
专利CN202111363417.0树脂LY6的制备，取N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐(1,1g,2.46mmol)和三乙胺(995mg,9.85mmol)溶于50mL DCM中,冰盐浴下将混合液缓慢滴加入三光气(240mg,0.82mmol)的DCM中,滴加完成后,继续在室温下反应3h,取化合物2(708mg,2.46mmol)和三乙胺(745mg,7.38mmol)加入到反应液中,反应经过柱纯化得到无色油状物LY-3(1.23g)。将LY-3在100mg10%Pd/C催化下与氢气在甲醇中脱去苄酯和Cbz,粗产物经硅胶柱纯化后得到无色油状物LY-4(744mg)。将LY-4(300mg,0.65mmol)溶于20mL二氧六环/水(2.5/1,v/v)中,加入碳酸氢钠(164mg,1.95mmol)和Fmoc-Cl(201mg,0.78mmol),室温下搅拌15分钟。反应完成后往反应液中加入200mL乙酸乙酯,水洗两次,收集有机相,经无水硫酸钠干燥后减压除去溶剂,粗产物经硅胶柱纯化后得白色固体产物LY-5 (290mg)。取1g 2-CTC树脂于50mL固相合成管中,加二氯甲烷溶胀1小时,抽干溶剂后,加入LY-5(290mg)的DCM/DMF溶液(1:1,v/v),室温反应3小时后,使用DCM/MeOH/DIPEA(10:10:1,v/v/v)封端四次,每次10分钟，经甲醇清洗后干燥至恒重，得到1.2克树脂LY-6,负载量0.33mmol/g[2]。
参考文献
[1] 永光制药有限公司. 同时具溶血栓、清除自由基和血栓靶向功能的新颖化合物及其制备方法和用途:CN201310068532.4[P]. 2014-03-26.
[2] 北京大学第一医院. 一种PSMA靶向核素/荧光双模态配体和分子探针与应用:CN202111363417.0[P]. 2022-02-08.