2-溴丙酸乙酯的制备与取代反应

2025/9/17 9:30:01 作者:流风

2-溴丙酸乙酯是一种卤代羧酸酯类衍生物,常温常压下为无色至浅黄色液体,具有特殊的酯香气味和酯类物质的通用理化性质,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2-溴丙酸乙酯可由2-溴丙酸与乙醇在强酸性物质的催化作用下通过酯化反应制备得到,该物质主要用作农药分子合成原料,在农药分子除草剂喹禾灵的工业合成领域中有较好的应用。

制备方法

有研究人员报道通过使用2-溴丙酸与乙醇酯化的酯化反应可制备得到2-溴丙酸乙酯,研究人员按照n(乙醇)/n(2-溴丙酸)=1.5,以对甲苯磺酸为催化剂,苯为带水剂,在80℃左右加热回流反应3.5h,合成2-溴丙酸乙酯,经蒸馏后得到目标产物分子2-溴丙酸乙酯,其质量分数为98.6%,收率为94.7%。[1]

取代反应

2-溴丙酸乙酯结构中的溴原子具有较好的离去性质,可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者酚类化合物的进攻下发生亲核取代反应得到相应的脱溴醚化的衍生物。

2-溴丙酸乙酯的取代反应

图1 2-溴丙酸乙酯的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中向含有2-甲基-8-羟基喹啉(3.974 g, 25.0 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(30 mL)溶液中加入碳酸钾(5.191 g, 37.6 mmol),然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟后加入2-溴丙酸乙酯(5.296 g, 29.3 mmol),将所得的反应混合物在85°C下搅拌反应大约21小时,反应结束后将反应混合物冷却至室温后加入饱和盐水(20 mL),用乙酸乙酯(20 mL × 5)萃取反应混合物,合并的有机相再用饱和盐水(20 mL × 3)洗涤,经硫酸镁干燥后过滤并浓缩,最后将所得的反应剩余物通过硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯 = 2:1)对进行分离纯化即可得到脱溴醚化的目标产物分子。[2]

参考文献

[1] 黄淑芳,朱卓越,兰支利. 2-溴丙酸乙酯的合成[J].湖南科技学院学报, 2005, 26: 119-121.

[2] Matsumoto, Shoji ; et al, Crystal structure of aminoquinophthalones and relation to steepness of the absorption in the solid state, Dyes and Pigments, 2025, 235, 112590.

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