3-乙氧基水杨醛是一种水杨醛类化合物，具有较好的荧光性质和特殊的配位性能，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。3-乙氧基水杨醛可与多种过渡金属离子发生络合配位反应，可用于制备多种席夫碱型的金属络合物，在有机化学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 3-乙氧基水杨醛的制备方法
在室温条件下，将苯酚（5.0 mmol）、多聚甲醛（50.0 mmol）和氯化镁（13.0 mmol）的混合物置于密封管中，并加入乙腈（20.0 mL）作为反应溶剂，随后向体系中加入三乙胺（23.0 mmol）。将密封管加热至125 °C，并在此温度下持续搅拌反应12小时。反应结束后，将混合物冷却至室温，缓慢加入2 N盐酸（15.0 mL）进行中和与酸化处理，然后用乙醚萃取两次（每次50.0 mL）。合并所有有机萃取相，依次用蒸馏水洗涤两次（每次50.0 mL），经无水硫酸钠干燥后，过滤除去干燥剂，并在减压下浓缩得到粗产物。最后，将所得粗产物通过硅胶快速柱层析进行纯化，以乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂（体积比为1:60）作为洗脱剂，即可获得纯化的目标化合物3-乙氧基水杨醛。[1]
金属配合物的制备
Schiff碱是一类重要的含氮化合物，其合成相对简便，且结构易于改造和修饰，因而成为一种结构多变的有机配体。由Schiff碱衍生的金属配合物在生物医药、催化以及发光材料等诸多领域展现出广泛的应用价值。在本课题中，3-乙氧基水杨醛被用作关键的醛类构建单元，分别与金刚烷基胺类化合物（包括金刚烷胺和金刚乙胺）发生缩合反应，3-乙氧基水杨醛由此顺利转化为两种新型Schiff碱配体，即金刚烷胺缩3-乙氧基水杨醛（L¹）和金刚乙胺缩3-乙氧基水杨醛（L²）。随后，在氢氧化钠的存在下，这两种由3-乙氧基水杨醛衍生的Schiff碱配体分别与六水合氯化钴、二水合氯化铜以及无水氯化锌进行配位反应，3-乙氧基水杨醛作为核心骨架通过这一系列转化，成功制备了相应的六种未见报道的金属配合物，从而进一步拓展了该醛类化合物在配位化学领域的应用空间。[2]
参考文献
[1] Chen, Yin-Jun; et al, Highly-selective synthesis of functionalized spirobenzofuranones and diketones, Organic Chemistry Frontiers (2022), 9(17), 4633-4639
[2]卜黎聪.3-乙氧基水杨醛Schiff碱钴(Ⅱ)、铜(Ⅱ)和锌(Ⅱ)配合物合成与表征[D].辽宁大学,2019.