简介
1-氯癸烷常温下为无色、几乎无味的高沸点透明液体，分子式C₁₀H₂₁Cl，分子量 176.7 g mol⁻¹，熔点−36 ℃，沸点223 ℃（760 mmHg），密度0.868 g cm⁻³。该化合物具有典型的长链烷烃疏水骨架，不溶于水，却与乙醇、丙酮、正己烷、二氯甲烷、苯乙烯等大多数有机溶剂以及高碳油脂任意混溶，且挥发性低、化学稳定性好。凭借高沸点与低界面张力的双重特性，1-氯癸烷常被用作疏水助乳化剂、相转移媒介。
1-氯癸烷的性状
制备方法
方法一：将CuCl2溶液（25×10-6MinTHF,1mL,25×10-6mmol）加入氮气气氛下装有隔膜和搅拌棒的火焰干燥施伦克管中。在常温下加入n-NonBr（190μL,1mmol）和癸烷（49μL,0.25mmol）作为内标。在-78°C的干冰-乙醇浴中冷却反应混合物。在混合物中加入n-BuMgCl（1.733minTHF,0.75mL,1.3mmol）。将1,3-丁二烯（22.4mL气体，1mmol）通过注射器注入反应容器，保持在-78°C。在25°C的水浴中搅拌反应混合物24小时。加入1NHCl溶液使反应淬灭。用Et2O萃取产物得到标题化合物1-氯癸烷[1]。
方法二：在三苯基氧化膦（42mg,0.15mmol）的CHCl3或CDCl3（1.5mL）溶液中加入草酰氯（15.0μL,0.177mmol），搅拌5min。取适量的酒精（1.00当量）和草酰氯（87.0μL,1.03mmol）分别以CHCl3或CDCl3（1.0mL）为溶液，通过注射泵在室温下同时加入7h，真空除去溶剂。用闪蒸色谱法（二氧化硅，5-100%Et2O/石油醚）纯化得到纯氯化物。1-氯癸烷，产率95%[2]。
乳化剂
1-氯癸烷主要用作高沸点疏水助乳化剂，可与SDS协同稳定水包油体系，并促使后续单体缓慢溶胀进入预乳液颗粒，为下一步交联聚合提供均匀的油相环境。例如：将100mg聚苯乙烯微粒（2μm）在0.25%SDS/1-氯癸烷混合介质中40°C乳化20h；随后把含苯乙烯（St）、DVB与AIBN的新鲜水包油乳剂缓慢加入，6h后再加1%PVA并氮气除氧，70°C聚合14h；离心收集微粒，乙醇-水洗涤三次后冷冻干燥[3]。
参考文献
[1] Iwasaki, Takanori; et al. Copper-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(18), 8522-8532.
[2] Denton, Ross M.; et al. Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(16), 6749-6767.
[3] Song, Yongyang; et al. Unusual Nanofractal Microparticles for Rapid Protein Capture and Release. Small (2021), 17(36), 2102802.
