一、物理与化学性质
1-氯癸烷在常温常压下为无色透明液体，具有轻微的特征气味。其分子量为176.73 g/mol，沸点约为223~224℃，密度约0.87 g/cm³（20℃），折射率n²⁰D约为1.437。该化合物不溶于水，但可溶于多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯和氯仿。作为一级卤代烷，其化学性质主要由末端氯原子的亲核取代反应活性决定。相较于短链氯代烷，其较长的碳链使其亲核取代反应速率适中，既保证了反应可控性，又保留了足够的反应活性。在强碱条件下，1-氯癸烷可发生消除反应生成1-癸烯；在适当催化剂存在下，可与多种亲核试剂（如氰化物、胺类、醇盐）发生取代反应，是构建碳-碳键和碳-杂原子键的重要前体[1]。
图1 1-氯癸烷的外观
二、合成方法
1-氯癸烷主要通过卤代反应合成，当前主流方法为铜催化的格氏试剂法：在氮气保护下，将CuCl2溶液与正壬基溴、癸烷内标混合，经干冰-乙醇浴冷却后加入正丁基氯化镁格氏试剂，通入1,3-丁二烯反应，常温搅拌24小时后经盐酸淬灭、乙醚萃取得到产物。该方法具有产物纯度高、反应条件可控的优势，已广泛应用于实验室研发与规模化生产[2]。
三、主要应用
在有机合成领域，1-氯癸烷是引入癸基（decyl）的重要试剂，广泛用于制备表面活性剂（如与胺反应生成季铵盐类阳离子表面活性剂）、润滑剂添加剂、增塑剂及农药中间体。其长碳链赋予产物良好的疏水性和一定的空间位阻，在材料科学中，可用于合成液晶分子、高分子单体及自组装单层膜的前驱体。在分析化学中，高纯度的1-氯癸烷可用作气相色谱的参考物质或保留指数测定的标准品。近年来，其在纳米材料合成中作为结构导向剂或稳定剂的应用也受到关注，例如在合成某些介孔材料或金属纳米颗粒时，可调控产物的形貌与尺寸[1]。
参考文献
[1] 化学工业出版社. 1-氯癸烷 (1002-69-3) 化学数据手册[M]. 北京: 化学工业出版社, 2025.
[2] Iwasaki T, Imanishi R, Shimizu R, et al. Copper-catalyzed alkyl-alkyl cross-coupling reactions using hydrocarbon additives: efficiency of catalyst and roles of additives[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(18): 8522-8532.