简介
1-溴代庚烷常温下为无色透明液体，略带脂肪族卤代烷气味；它不溶于水，能与乙醇、乙醚、丙酮、正己烷等大多数有机溶剂任意混溶。1-溴代庚烷常被用作长链烷基化试剂、格氏试剂前体或疏水溶剂，可方便地把正庚基引入目标分子。
1-溴代庚烷的性状
合成
方法一：将5mmol庚烷-1-醇、5mmol对甲苯磺酸、5mmol 1-正丁基-4-甲基吡啶溴的混合物在油浴中不断搅拌加热至130℃。气相色谱法监测反应过程（5小时）取一等分的反应混合物。用1ml二乙醚稀释混合物。过滤溶液。用气相色谱监测反应的完全转化。加入25ml正己烷沉淀出离子液体。蒸发溶剂得到正溴庚烷[1]。
方法二：将酸（0.4 mmol）、铁（NO3）3×9H2O （4.04 mg, 0.01 mmol, 2.5 mol%）、二（2-吡啶）胺（1.99 mg, 0.01 mmol, 2.5 mol%）、Na2CO3 （4.24 mg, 0.04 mmol, 10 mol%）和二（2,4,6-三异丙基苯基）二硫（9.41 mg, 0.02 mmol, 5 mol%）装入20 mL小瓶中。排出小瓶。给小瓶充氮气两次。随后在反应混合物中加入DCE （2ml）和H2O （2ml）。用氮气球将反应混合物喷洒5分钟。用薄膜密封小瓶。在390 nm LED灯照射下（距离反应瓶5 ~ 10 cm）大力搅拌反应混合物20小时。完成后，用CH2Cl2提取反应混合物。在Na2SO4上干燥反应混合物。过滤反应混合物。将反应混合物在真空中浓缩进行柱净化得到标题化合物1-溴代庚烷[2]。
烷基化试剂
1-溴代庚烷常用作长链烷基化试剂，可在温和碱条件下将庚基引入各类亲核底物，典型如与NO₂AtBu反应生成烷基化产物后易回收纯化，广泛用于药物、功能材料及精细化学品的碳链延伸。例如：将K2CO3 （0.606 g, 4.38 mmol）和1-溴庚烷（0.230 mL, 1.46 mmol）加入到NO2AtBu （0.520 g, 1.45 mmol）乙腈（22 mL）溶液中。将反应混合物搅拌96小时。过滤反应混合物，减压浓缩溶剂，得到油。用二氯甲烷-乙醇7:3和二氯甲烷-乙醇7:3进行柱层析纯化得到产物1-溴代庚烷[3]。
参考文献
[1] Das, Pranab J.; et al. An efficient conversion of alcohols to alkyl bromides using pyridinium based ionic liquids: a green alternative to appel reaction. Asian Journal of Chemistry (2018), 30(3), 651-654.
[2] Lu, Yen-Chu; et al. Chemoselective Decarboxylative Protonation Enabled by Cooperative Earth-Abundant Element Catalysis. Angewandte Chemie, International Edition (2023), 62(3), e202213055.
[3] de Sa, Arsenio; et al. Thermodynamic stability and relaxation studies of small, triaza-macrocyclic Mn(II) chelates. Dalton Transactions (2013), 42(13), 4522-4532.