4-异恶唑硼酸频哪醇酯是一种重要的有机合成中间体，作为合成砌块，广泛应用于有机合成领域，尤其是在药物合成和特殊有机化学品的制备中发挥着重要作用。它可以通过与其他化合物发生反应，构建复杂的分子结构，常用于过渡金属催化的偶联反应等。
制备方法[1]
化合物4-溴异恶唑(3.5 g,23.65mmol)溶于四氢呋喃(100mL),加入硼酸三异丙酯(13.4g,70.95mmol),-78℃下氮气保护,滴加正丁基锂(11.5ml,2.5M,28.38mmol)，室温下过夜反应后，加入盐酸(28.5mL,1N,28.38mmol)，用乙酸乙酯萃取(100mLx3),饱和食盐水洗2次，干燥浓缩有机相，将得到的粗品溶于四氢呋喃(100mL)，加入频哪醇(8.3g,70.95mmol)，室温下过夜反应，干燥浓缩后用硅胶柱层析分离提纯(EA:PE=10%~20%)得到4-异恶唑硼酸频哪醇酯(600mg,13%)。LC-MS(ESI):m/z=196.0[M+H]+。
用途
1、专利CN202311775337.5提供一种反式‑(N‑Boc‑4‑氨基环己基)乙酸的制备方法，具体步骤包括：第一步、4‑异恶唑硼酸频哪醇酯与N‑Boc‑4‑溴苯胺发生偶联反应得到N‑Boc‑4‑异恶唑苯胺；第二步、钌/碳催化氢化下加成纯化后得到反式‑4‑(异恶唑‑4‑基)环己烷氨基甲酸叔丁酯；第三步、氟化钾和氢氧化钾开环水解得到反式‑(N‑Boc‑4‑氨基环己基)乙酸。本发明提供的制备方法与现有文献相比具有对映选择性高，总收率高，操作简单且底物适用性广[2]。
2、专利CN202010967546.X公开了一种通过串联反应构建3‑氰基吲哚的方法。该方法包括：将式(1)所示结构的化合物与4‑异恶唑硼酸频哪醇酯进行铃木反应，通过碱诱导的异恶唑片段化，进行醛亚胺缩合，制得式(2)所示结构的3‑氰基吲哚化合物。本发明通过选择合适的式(1)所示结构的化合物作为底物，实现了对式(1)所示结构的化合物的高效偶联，从而低成本地制得了式(2)所示结构的3‑氰基吲哚化合物。本发明所得的3‑氰基吲哚化合物可作为生物活性化合物和药物中间体[3]。
参考文献
[1] 四川海思科制药有限公司. 抗流感病毒化合物及其制备方法和用途:CN202080057240.9[P]. 2022-04-01.
[2] 泰州精英化成医药科技有限公司. 一种反式-(N-Boc-4-氨基环己基)乙酸的制备方法:CN202311775337.5[P]. 2024-04-02.
[3] 温州大学. 一种3-氰基吲哚化合物、其制备方法及应用:CN202010967546.X[P]. 2021-01-15.