5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯是一种吡唑衍生物，常温常压下为米白色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯可由5-溴-吡唑-3-甲酸为原料，在缩合剂作用下和甲醇通过缩合酯化反应制备得到，该物质主要用作农药合成中间体，有文献报道它可用于农用双酰胺类杀虫剂的制备。
制备方法
图1 5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将5-溴-吡唑-3-甲酸溶解于二氯甲烷中，然后往上述反应混合物种加入二氯亚砜作为酰氯化试剂，所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，然后再往上述反应混合物中缓慢地加入甲醇，所得的反应混合物在室温下继续搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物用水和乙酸乙酯进行萃取处理。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，所得的有机层在真空下进行浓缩，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯。[1]
还原反应
图2 5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯的还原反应
在0 °C下，将硼氢化钠（756 mg，20 mmol）缓慢加入到5-溴-1H-吡唑-3-甲酸甲酯（410 mg，2 mmol，1 mmol）的甲醇（3 mL）溶液中。将混合物在室温下搅拌1小时，之后减压浓缩。残余物用饱和碳酸氢钠水溶液稀释，再用乙酸乙酯萃取三次（3 × 50 mL）。合并有机相，经无水硫酸镁干燥后过滤，滤液减压浓缩。粗品通过自动化快速色谱法（石油醚/乙酸乙酯）纯化，得到（5-溴-1H-吡唑-3-基）甲醇。[2]
参考文献
[1] Gaddamidi, Venkat; et al， Pyrolysis of [14C]-Chlorantraniliprole in Tobacco， Journal of Agricultural and Food Chemistry (2011), 59(17), 9424-9432.
[2] Abdelsamie, Ahmed S.; et al, Discovery and optimization of thiazole-based quorum sensing inhibitors as potent blockers of Pseudomonas aeruginosa pathogenicity, European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 276, 116685.