六（三甲硅基乙炔基）苯，英文名为hexakis-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene，常温常压下为白色至灰白色固体，具有显著的荧光性质和特殊的光电性质，可由六溴苯和三甲硅基乙炔通过交叉偶联反应制备得到，有研究报道六（三甲硅基乙炔基）苯可用于有机太阳能电池的改性研究与合成。
合成方法
六（三甲硅基乙炔基）苯可由六溴苯在炔基金属有机试剂在金属钯催化的作用下通过交叉偶联反应制备得到。
图1 六（三甲硅基乙炔基）苯的合成方法
将13ml溶解于40ml四氢呋喃中的三甲基硅烷和36ml四氢呋喃正丁基锂溶液加入含无水氯化锌的四氢呋喃溶液中。将所得的反应混合物在-78 ℃下搅拌反应大约1小时。将混合物冷却至室温，然后将所得的反应混合物中加入80 mL甲苯，700 mg Pd(PPh3)4和5.52 g六溴苯。将所得的反应混合物在60°C的氮气环境中搅拌反应大约三天。将反应溶液与所需体积的稀释盐酸混合，然后用乙酸乙酯洗涤水层。用饱和盐水清洗有机层。用无水硫酸钠干燥有机层，有机层在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法提纯即可得到六（三甲硅基乙炔基）苯。[1]
脱硅反应
六（三甲硅基乙炔基）苯可在氟负离子的作用下和发生脱硅反应得到相应的末端炔烃类衍生物。
图2 六（三甲硅基乙炔基）苯的脱硅化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将304.4 mg六（三甲硅基乙炔基）苯粉末溶解于50ml四氢呋喃中，然后在Ar气氛下将反应混合物在冰水浴中搅拌，然后往其中缓慢地加入2ml 四丁基氟化铵，将所得的反应混合物室温下搅拌反应大约15分钟。所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Wen, Bo; et al, Co-Fe Prussian blue Analogues encapsulated graphdiyne nanosheets formed type-II heterojunction for photocatalytic H2 evolution, Separation and Purification Technology 2025, 357, 130172.
[2] Liu, Hongye; et al, Graphdiyne-confined synthesis of highly stable Cu55 nano-clusters with white fluorescence, Materials Chemistry Frontiers 2025, 9, 1511-1519.