十五氟辛酸甲酯别名:全氟辛酸甲酯,常温为无色透明油状液体,微溶于氯仿、甲醇,疏水疏油,因其独特的化学性质、生物活性及生物适应性,广泛用于医药、农药、特种染料、涂料、特种表面活性剂、润滑油等产业,且具有高度的不可替代性。
制备方法
将100克辛酸甲酯、10克全氟辛磺酸溶解在300毫升FC-72中成原料液。在5升镍制反应釜中加入FC-75 2.5升,三氟化铋8克,充分搅拌并保持在零度,冷凝器温度为零下10度。通氮气一小时赶走反应体系内空气,再以0.5L/min的速度通入20%氟气(氮气稀释)半小时,而后缓慢将氟气流速提高至0.9L/min,并在30小时内注入辛酸甲酯原料液。反应体系温度保持在零度。原料液注入结束后,通氮气半小时。而后注入50毫升甲醇,室温搅拌20分钟,产物由放料阀放出,减压蒸馏除去溶剂后,精馏得到十五氟辛酸甲酯230克,产率85%[1]。

应用案例
在装有冷凝管和氮气保护的100mL三口烧瓶中加入N-甲基乙醇胺50.0mmol(3.75g),常温搅下滴加十五氟辛酸甲酯55.0mmol(23.54g),滴加完毕,继续搅拌2h,减压蒸馏除去反应产生的甲醇和过量的氟化物,将烧瓶放入真空干燥箱(80℃,1000Pa)干燥一夜,得乳白色膏状物22.60g,收率96%。往上述膏状物中加入无水四氢呋喃30mL,置于冰水浴充分冷却后,剧烈搅拌下缓慢滴加氯磺酸(6.50g,56mmol),滴加完毕移去冰水浴,室温下继续反应30min。旋蒸除去四氢呋喃后加入冰水混合物30mL,剧烈搅拌30min,静置分层后移去水层,重复洗涤三次后加入饱和碳酸氢钠水溶液,直到没有气体产生,水层呈弱碱性,加入体积比为1:2的正丁醇-乙酸乙酯混合液50mL,剧烈震荡后静置分层,分出有机层后用无水硫酸钠干燥一夜,过滤,旋蒸除去溶剂后放入真空干燥箱(80℃,1000Pa)干燥一夜,得乳白色膏状物25.78g,总收率约90%[2]。

参考文献
[1] 博容新材料(深圳)有限公司,中国科学院上海有机化学研究所. 一种含1,3-二氧戊环酯类或1,3-二氧杂环己烷酯类全氟化合物的氟化工艺:CN201810188204.0[P]. 2020-01-03.
[2] 江苏理文化工有限公司,江西理文化工有限公司,广州理文科技有限公司. 一种氟碳阴离子表面活性剂及其制备方法:CN201611126366.9[P]. 2017-06-13.