8-溴-1(2H)-异喹啉酮，常温常压下为橙黄色固体粉末，它不溶于水和乙醚但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。8-溴-1(2H)-异喹啉酮是一种异喹啉酮类化合物，可由8-溴异喹啉 2-氧化物在三氟甲磺酸酐的作用下通过异构化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道它可用于异喹啉酮类抗菌药物分子的合成。
结构性质
8-溴-1(2H)-异喹啉酮结构中的溴原子可在金属铜催化作用下和有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的脱溴胺化的衍生物。8-溴-1(2H)-异喹啉酮结构中的酰胺单元可在碳酸钾的作用下和常见的亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物。
偶联反应
图1 8-溴-1(2H)-异喹啉酮的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将2,6-二甲基苯胺（681 μL, 5.18 mmol）、8-溴-1(2H)-异喹啉酮（0.20 g, 0.89 mmol）、碳酸钾（0.136 g, 0.98 mmol）和金属铜（0.68 mg, 0.01 mmol）的混合物在135℃下搅拌反应大约18 h，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用2N 盐酸酸化粗反应体系至pH为0，搅拌反应所得的粗反应体系大约15 min。将所得的反应粗体系中的固体进行过滤处理，然后用0.5N 盐酸洗涤，干燥得到棕色粗产物，然后用二氯甲烷/甲醇90:10作为洗脱液，通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子8-溴-1(2H)-异喹啉酮。[1]
烷基化反应
图2 8-溴-1(2H)-异喹啉酮的烷基化反应
将8-溴-1(2H)-异喹啉酮（180 mg, 0.8 mmol）溶液加入到干燥的N,N-二甲基甲酰胺（5 ml）中，然后往上述反应混合物中加入无水碳酸钾（140 mg）和碘甲烷（0.062 ml），搅拌所得的反应混合物大约3天，然后将其在真空下进行真空浓缩。在稀氯化钠水溶液和二氯甲烷溶液之间进行萃取处理，再用二氯甲烷对水层进行萃取。合并所有的有机提取物并将其进行干燥和蒸发即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Novartis A.-G. Preparation of phthalazine and isoquinoline derivatives with S1P receptor modulating activities, Switzerland Patent, Patent Number:WO2008129029.
[2] Axten, Jeffrey Michael; Preparation of [[(pyrido[3,2-b][1,4]thiazinyl)methyl]amino]cyclohexanes and analogs as antibacterial agents, United Kingdom Patent, Patent Number:WO2004002992.