甲基-氨基甲酸叔丁酯,也称为Tert-Butyl N-Methylcarbamate。甲基-氨基甲酸叔丁酯是一种无色液体,在常温下有特殊的气味。它是不溶于水,但可溶于有机溶剂(如醇、醚等)。它具有较低的蒸汽压和易燃性。甲基-氨基甲酸叔丁酯广泛应用于农业领域,主要用作杀虫剂和杀真菌剂。它能有效对抗各种昆虫、害虫和病原真菌,用于农作物的保护和农业生产的增产。
有机应用
1、专利CN202180082021.0实施例76步骤1:N‑甲基‑N‑(环氧乙烷‑2‑基甲基)氨基甲酸叔丁酯的制备,向甲基-氨基甲酸叔丁酯(5.0g,38.12mmol)于DMF(50mL)中的冷却至0℃的溶液中添加NaH(60%于矿物油中)(60%w/w的1.68g,42.00mmol)。将溶液在0℃下搅拌30分钟并且在室温下搅拌1小时后,将2‑(溴甲基)环氧乙烷(3.1mL,36.23mmol)于DMF(10mL)中的溶液滴加到浅灰色混合物中。将溶液在室温下搅拌24小时后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,并且用水和盐水淬灭。然后将乙酸乙酯层依次用水(2x)洗涤,然后用盐水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤,并将溶剂在真空中蒸发。将所得油通过硅胶色谱法(120克柱)使用100%二氯甲烷至10%乙酸乙酯/二氯甲烷梯度纯化,得到澄清油N‑甲基‑N‑(环氧乙烷‑2‑基甲基)氨基甲酸叔丁酯(2.2g,31%)[1]。

2、专利CN202111484322.4化合物F与甲基‑氨基甲酸叔丁酯反应,得到甲酯类化合物:将3.93g(30mmol)甲基‑氨基甲酸叔丁酯(CH3NHBoc)溶于30mL无水四氢呋喃并降温至0℃,分批加入NaH 1.32g(60%含量,折合33mmol),在0℃继续搅拌30分钟后,将所得混合液逐滴加入到含有4.65g(10mmol)化合物F的无水四氢呋喃(30mL)溶液中,并继续以冰水浴降温,保证反应液温度为5℃;反应5h后,向所得产物中滴加冰水至不再有气泡产生,然后以1M稀盐酸调节pH至中性,将所得混合液浓缩,分散在200mL乙酸乙酯中,依次以1M稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤,将所得有机相浓缩,将浓缩后的残余物进行柱层析(试剂为PE:EA=10:1,体积比)分离,得到无色油状物3.81g,收率90%[2]。

参考文献
[1] 弗特克斯药品有限公司. 囊性纤维化跨膜传导调控因子的调节剂:CN202180082021.0[P]. 2023-08-15.
[2] 山东达因海洋生物制药股份有限公司,北京达因高科儿童药物研究院有限公司. 一种氨基酸及其制备方法和应用:CN202111484322.4[P]. 2022-03-01.