甲基-氨基甲酸叔丁酯的应用研究

2026/1/21 10:32:22 作者:风华

简述

甲基-氨基甲酸叔丁酯是一种分子式为C6H13NO2,分子量为131.17的化合物,中文别名BOC-甲胺,N-BOC-甲胺等,其结构特点为叔丁氧羰基(Boc)和甲氨基通过羰基连接而成。常温常压下,该物质表现为透明油状液体,具有易燃特性。

甲基-氨基甲酸叔丁酯.jpg

潜在反应性

分析甲基-氨基甲酸叔丁酯的物质结构,其结构中的Boc基(叔丁氧羰基)作为氨基的重要保护基团用于有机合成[1],其反应性主要体现在保护和脱保护两个方面,通过保护胺基或羟基,可以防止它们在反应中发生不希望的副反应。此外,Boc基团在有机合成中还可以发生一系列反应,如亲核取代、亲电取代、还原等。

应用

甲基-氨基甲酸叔丁酯在有机合成领域具有一定应用。采用价廉易得的甲基-氨基甲酸叔丁酯作为原料,与溴乙烷在碱性条件下,进行乙基化,再于盐酸中脱Boc可制得N-甲基乙基胺盐酸盐(流程图如下)。该制备工艺对设备要求低,投料和后处理简单,易于控制,收率理想,所用原辅料都市售易得,经济效益好,具备较高的生产安全性,简化了产物纯化过程。此外,该工艺避免了现有技术中的高压条件和强烈还原条件,反应中也未使用贵金属催化剂,所得目标化合物纯度高,可以进行规模化生产[2]。另有文献也表明,以其为起始原料,与氰化钠、2‑(溴甲基)环氧乙烷等物质反应可制得N‑甲基‑N‑(环氧乙烷‑2‑基甲基)氨基甲酸叔丁酯[3]

N-甲基乙基胺盐酸盐的反应流程图.png

除了上述有机合成领域的应用,药物制备方面盐酸奈福泮的相关研究中同样有着甲基-氨基甲酸叔丁酯片段。盐酸奈福泮是一种非成瘾性强力镇痛药,可以在各种原因引起的疼痛中起镇痛作用,临床上适用于各种慢性疼痛、术后疼痛、牙疼、癌疼、肌肉疼、急性外伤性疼痛、内脏绞痛等。对呼吸及循环系统无抑制作用[4]。在该药物的制备过程中,以甲基-氨基甲酸叔丁酯下游物质N-苄基-N-甲基氨基甲酸叔丁酯和苯甲酰氯反应得中间体N-(2-(苯甲酰基)苄基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯;中间体物质经还原剂还原,酸解,酰胺化,环合等步骤可得到目标化合物盐酸奈福泮,反应步骤简单,易实施[5]

参考文献

[1]赵艳,姚金水,戴罡,等.N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J].齐鲁工业大学学报, 2009, 23(2):6-7.DOI:10.3969/j.issn.1004-4280.2009.02.002.

[2]王治国,郦荣浩,陈华,等.一种N-甲基乙基胺盐酸盐的制备工艺:CN202111440356.3[P].

[3] 弗特克斯药品有限公司. 囊性纤维化跨膜传导调控因子的调节剂:CN202180082021.0[P]. 

[4]武晓景.盐酸奈福泮微孔渗透泵控释片的研究[D].沈阳药科大学,2009.

[5]张春盛,刘达,吴健民,等.一种盐酸奈福泮的制备方法:201610499168[P].

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