N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺的制备及其作为烷基化试剂

2025/9/24 10:43:10 作者:曼尼希

简介

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺是一种重要的有机化合物,通常为浅黄色液体,具有良好的化学稳定性和溶解性。它在多种有机反应中作为关键的起始原料,广泛应用于有机合成中

 N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺的性状

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺的性状

制备

在100ml间歇式Parr反应器(Parr,5500系列)中进行一步还原胺化反应,配备机械搅拌和自动温度和压力监测。向反应器中加入0.6GA二聚体,4.08gTriMEDA(胺与GA的摩尔比为4),0.15g催化剂(基于GA的0.25:1重量比),1.60gIS(MeOH反应用癸烷,所有其他溶剂用TriEGDME)和40mL溶剂。封锁反应堆。用N2冲洗3号反应器30秒,在室温下用H2加压至30bar。加热至100°C(速率为15°C/min)。在700转/分钟的转速下搅拌,反应时间为1小时。一锅两步反应遵循类似的过程。用N2冲洗。用6bar氮气加压反应器,加热(至30°C,40°C/50°C)/在冰浴(5°C)/水浴(15°C)中冷却。以700转/分搅拌1小时,反应时间3小时/5小时。减压氮气反应器,立即用30巴氢气加压。加热至100°C,反应1小时。反应后,在冰浴中将反应堆冷却到室温。将含催化剂的反应产物离心,并用上清进行产物分析,最终确证为N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺[1]。

烷基化试剂

N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺作为烷基化试剂,用于与N,N-二甲基乙醇胺硫酸氢盐反应,引入特定的烷基链,构建目标胺类化合物的结构。例如:Li等人将N,N-二甲基乙醇胺硫酸氢、N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺、碱和磁搅拌珠加入单颈烧瓶中,在110°C下搅拌反应20分钟。反应完成后,用饱和NaCl溶液稀释,经Et₂O萃取、Na₂SO₄干燥,旋转蒸发除去溶剂。取少量残渣,加入十二烷作为内标和甲醇稀释,最后通过碱性氧化铝闪柱色谱纯化,得到目标产物[2]。

参考文献

[1] Vermeeren, Benjamin; et al. How intermediate analysis inspires selectivity control for the catalytic reductive amination of carbohydrates toward ethylene polyamines. Chem Catalysis (2023), 3(5), 100602.

[2] Li, Ziwei; et al. General Construction of Asymmetric Amine Ethers via Efficient Transesterification. Chemistry - A European Journal (2024), 30(10), e202303832.

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