三甲基硅甲基锂是一种重要的有机金属化合物通常为无色至淡黄色液体，可溶于醚类溶剂，与质子溶剂反应。三甲基硅甲基锂具有强碱性，在空气中极易与水和氧气反应，低温下会结冰，应避免暴露在空气中，需在0℃以下保存。常用作有机合成中的试剂，常用于构建碳 - 碳键及羰基化合物的合成反应。
制备方法
将3.3g(0.48mol)锂粉的140ml戊烷溶液与24.7g(0.2mol)氯甲基三甲硅烷在40℃(回流温度)下加热约16小时，在氩气下用压力吸滤器过滤，用20ml戊烷清洗;根据滴定结果，每种情况的产率均为80-85%[1]。
应用实例
专利CN99111955.X实施例3步骤(ii)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基-3-外亚甲基环戊烯的制备，将170ml三甲基硅甲基锂(约140mmol)的约0.8M戊烷溶液置于带有机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和氩气化装置的500ml四颈磺化烧瓶中。在-20℃下,向其中滴加23g(112mol)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基环戊烯-3-酮的50ml四氢呋喃溶液。然后，使混合物温度升至室温，安装Vigreux柱，蒸馏除去溶剂(戊烷)，连续加入四氢呋喃(最终至300mol)，直至液上温度达到62℃。然后，将混合物冷却至0℃，滴加150ml水。用戊烷萃取，有机相用饱和碳酸钠溶液和氯化钠溶液洗涤后，经无水硫酸钠干燥，过滤，在35℃减压下浓缩。通过短Vigreux柱蒸馏(沸点49-55℃/0.40-0.4Smbar(40-45Pa)),得到17.24g(产率78%)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基-3-外亚甲基环戊烯，为无色的油[1]。
专利CN99111955.X实施例4步骤(i)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基-3-羟基-3-三甲硅烷基甲基环已烷的制备，将450ml三甲基硅甲基锂(约360mmol/1.3当量)的0.8M戊烷溶液置于带有磁搅拌器、温度计、滴液漏斗和氩气化装置的750ml四颈磺化烧瓶中。在约-20℃下，在约一小时内，向该溶液中滴加60g(0.278mol)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基环己烯-3-酮，引发轻微的放热反应。加入完成后，混合物在0℃冰浴中搅拌一小时，直至根据GC结果，浸提物不再存在。下面，通过滴液漏斗缓慢加入100ml水。其后，分离含水相，用总共为100ml的戊烷萃取两次，每次50ml。合并了的有机相用100ml饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。一边在50℃下搅拌约一小时，一边从125ml戊烷中结晶，吸滤，在高真空、室温下干燥约18小时后，得到75g(产率90%)1-异丁氧基-2,4,4-三甲基-3-羟基-3-三甲硅烷基甲基环己烷,为白色晶体[1]。
参考文献
[1]霍夫曼-拉罗奇有限公司. 4,4'-二酮基类胡萝卜素的制备:CN99111955.X[P]. 2000-02-23.