2-苯基喹啉的制备及其用途

2025/9/28 9:50:11 作者:曼尼希

简介

2-苯基喹啉是一种典型的杂环化合物,通常呈现为淡黄色固体,具有独特的化学和物理特性。在溶解性方面,2-苯基喹啉在有机溶剂如二氯甲烷、乙腈和乙酸乙酯中表现出较好的溶解性,这使得它在化学合成和分析过程中较为容易处理。此外,2-苯基喹啉衍生物还可以与金属配位形成配合物,这些配合物在电化学领域显示出良好的性能,为它们在传感器、电池和其他电化学应用中提供了潜力。

 2-苯基喹啉的性状

2-苯基喹啉的性状

制备

在氮气下冷却5ml火焰干燥的小瓶,其中含有特氟龙涂层搅拌棒至室温。给小瓶盖上盖子。在氮气气氛下加入2-喹啉基二乙基氨基甲酸酯(0.3 mmol)、NiCl2(PCy3)2 (10 mg, 0.015 mmol)、无水K3PO4 (318 mg, 1.5 mmol)、三苯硼氧辛(0.29 mmol)、PCy3HBF4 (11 mg, 0.03 mmol)、邻二甲苯(1.5 mL, 0.2M)。除去溶剂。将溶液储存在施伦克烧瓶中。将溶液加入隔盖注射器,在氮气下注射。在室温下搅拌一小段时间(1分钟)以确保催化剂完全溶解。在150℃下搅拌反应,直至GC/MS观察产物(5小时)。停止反应。将混合物冷却至室温。把混合物浓缩。在残留物中加入去离子水(1ml)。用乙酸乙酯(4 X 1.5 mL)提取混合物。在(Na2SO4)上干燥组合有机馏分。对有机馏分进行过滤。在减压下将有机馏分浓缩至干燥。将残留物溶解在最少量的CH2Cl2中。用闪蒸硅胶层析法纯化残渣,用5:1(己烷:乙酸乙酯)+ 2% NEt3等密度洗脱得到标题化合物2-苯基喹啉[1]。

用途

C-C偶联反应是有机合成反应的研究热点之一。该类反应大多需使用毒性较大的过渡金属作催化剂,反应温度较高。如采用格氏反应,过渡金属催化的Suzuki偶联反应及钴催化的交叉偶联反应制备2-苯基喹啉类化合物。喹啉化合物是一类重要的杂环化合物,广泛应用于医药、染料和冶金等诸多领域。尤其在医药领域,许多含喹啉骨架的化合物均表现出良好的抗疟疾、抗肿瘤、抗炎和抗精神分裂等药理活性。此外,2-苯基喹啉及其衍生物还可与金属配位形成配合物,显示出良好的电化学性能[2]。

参考文献

[1] Kamath, Prashantha; et al. A Novel Route to 2-Arylquinolines: Reductive Cleavage of 2'-Nitroaryl-Δ2-isoxazolines. Synlett (2017), 28(11), 1341-1345.

[2] 谢庭辉,蒋筱莹,谢媛媛. 相转移催化合成2-苯基喹啉衍生物 [J]. 合成化学, 2016, 24 (08): 689-691+696. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.08.16030.

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