4-(砒啶-2-基)甲酰氨苯基硼酸是一种有机硼试剂，在有机合成中广泛应用。它可用于催化化学反应，如Suzuki偶联反应等。这种化合物也可用于制备其他有机硼试剂，用于合成含有硼官能团的有机化合物。
制备方法
方法一：在50℃下,将4-羧基苯硼酸(116.0kg,1.0mol,当量)与甲苯(696kg,6.0相对体积)和N,N-二甲基甲酰胺(2.0kg,0.04mol,当量)混合。向浆液中缓慢加载入亚硫酰氯(249.5kg,3.0mol,当量)。将反应加热至60℃并搅拌8小时,然后冷却。然后将混合物在真空下浓缩以去除348L(3.0相对体积)的溶剂,并且然后添加甲苯(348L,3.0相对体积)。将此再重复三次以去除多余的亚硫酰氯。然后将混合物在真空下浓缩以去除348L(3.0相对体积)的溶剂,并且然后添加吡啶(348L,3.0相对体积)。将此重复一次以去除甲苯。将吡啶(580L,5.0相对体积)添加至浆液并将混合物冷却至-5℃。当维持温度低于20℃时,尽可能快地添加2-氨基吡啶(131.6kg,2.0mol,当量)在吡啶(232.0L,2.0相对体积)中的溶液。将反应缓慢加热至65℃至70℃并搅拌8小时。然后在真空下将混合物浓缩以去除812L(7.0相对体积)的溶剂。将反应混合物调节到65℃至70℃的温度,添加水(116L,1.0相对体积),并且在65℃至70℃的温度下将混合物搅拌12小时。在65℃至70℃的温度下加载甲苯(232L,2.0相对体积),并且然后加载水(928L,8.0相对体积)。然后将混合物冷却至20℃并过滤。将滤饼用水(464L,4.0相对体积)洗涤四次,并在50℃下干燥以获得白色结晶固体4-(砒啶-2-基)甲酰氨苯基硼酸(化合物(V),141.8kg,理论值的83.8%)[1]。
方法二：向N-(吡啶-2-基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯甲酰胺 (2g，6.2mmol)在THF：H2O(24mL：6mL)的混合溶剂中的溶液中加入NaIO4(3.27g，18.6mmol)，并在室温下搅拌30分钟。加入2N HCl水溶液(1.65mL)。将其在室温下搅拌3小时。将混合物用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤。分离并用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过使用MeOH/DCM＝1∶10的柱色谱法纯化得到产物4-(砒啶-2-基)甲酰氨苯基硼酸II-1(1.4g， 93％)。LC-MS m/z＝243 .1[M+1]+[2]。
参考文献
[1]安塞塔制药公司.制备4-{8-氨基-3-[(2S)-1-(丁-2-炔酰基)-吡咯烷-2-基]咪唑并[1,5-a]-吡嗪-1-基}N-(吡啶-2-基)-苯甲酰胺的方法:CN201980055726.6[P]. 2021.04.09.
[2]南京亘泰医药技术有限公司. 氨基降茨烷衍生物及其制备方法与应用:CN201811153123.3[P]. 2020-04-07.