1-乙基萘的制备与有机反应

1-乙基萘是一种无色至微黄色的固体有机物，有特殊气味。具有良好的溶解性，可溶于常用的有机溶剂，如乙醇、乙醚和苯等。它是一种具有芳香性的化合物，可用于香料和防腐剂的制备。1-乙基萘可用作化学试剂和中间体，广泛应用于有机合成领域。1-乙基萘还可用作香料添加剂，赋予产品独特的气味。

制备方法

在经过脱水脱氧处理过的反应瓶中，在氩气保护下依次加入催化剂的四氢呋喃溶液1.0毫升(5.0×10^-5毫摩尔・毫升^-1),磷酸二乙基-1-萘酯0.14克(0.5毫摩尔)和四氢呋喃2.0毫升。在0°C下缓慢滴加乙基溴化镁的四氢呋喃溶液2.0毫升(1.0毫摩尔×毫升),搅拌5分钟。升至25°C搅拌反应8小时,用去离子水终止反应,反应产物用乙酸乙酯萃取,层析柱提纯(以石油醚为展开剂)得到1-乙基萘,产率86%[1]。

有机应用

专利CN201710381003.8实施例6有机中间体1-乙酰基萘的合成，在25mL的Schlenk反应管中加入NHPI 0.5当量,真空干燥15分钟,套上氧气球,在氧气氛围下依次加入乙腈1mL,亚硝酸叔丁酯1.0当量,1-乙基萘0.5mmol,在反应管上加上聚四氟塞子后放入油浴锅中,80℃反应24h。反应完成后,减压浓缩除去溶剂乙腈,柱层析分离,洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(v:v=50:1),得到1-乙酰基萘。收率80%,淡黄色油。¹H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ8.76(d,J=8.4Hz,1H)，7.99(d,J=8.4Hz,1H)，7.93(d,J=7.2Hz,1H)，7.87(d,J=8.4Hz,1H)，7.61(t,J=7.2Hz,1H)，7.47-7.55(m.2H)，2.75(s,3H)[2]。

专利CN201710386236.7实施例1通用操作步骤1:在10mL反应管内,双氮配体(5.8mg,0.024mmol,12 mol%)、碳酸锂(29.6mg,0.4mmol,2equiv)和CuOAc (2.4mg,0.02mmol,10 mo1%)在氩气保护下,溶解于Benzene/DMA(4:1,2mL)中,搅拌,反应液成棕褐色。2.5小时后,依次向反应管内加入NFSI(0.25mmol,1.25equiv),苯硼酸(0.40mmol,2.0equiv)和1-乙基萘(0.20mmol,1.0equiv)。反应溶液由棕褐色变成蓝色。搅拌4-24小时。反应结束后,减压除去体系中的溶剂苯,残留物用20mL乙酸乙酯稀释,水洗(10mLX3)。有机相经无水MgSO4干燥,过滤,滤液经浓缩后,快速柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=200:0-200:1)得到白色固体产物35.8mg,收率77%。¹H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.12-8.05 (m,1H)，7.92-7.86(m,1H)，7.79(d,J =8.0Hz,1H)，7.55-7.44(m,4H)，7.32-7.27(m,4H)，7.24-7.18(m,1H)，4.98 (q,J=7.2Hz,1H)，1.82(d,J=7.2Hz,3H)[3]。

参考文献

[1] 苏州大学. 一种离子型铁(II)配合物及其制备方法与应用:CN201610030857.7[P]. 2016-05-04.

[2] 中国科学技术大学. 一种苄位C‑H键直接氧化成酮的方法:CN201710381003.8[P]. 2017-08-04.

[3] 中国科学院上海有机化学研究所. 一种高效合成1,1‑二芳基烷烃类化合物的方法:CN201710386236.7[P]. 2017-09-29.