N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺的制备与HPLC-MS/MS测定

2025/9/29 9:33:13 作者:南星

N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺别名为荧光增白剂162,它是一种可作为荧光染料的复杂有机化合物,能吸收肉眼无法识别的近紫外光(300~400nm), 并发射可见的蓝紫色荧光(420~480nm)。N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺具有增白、增艳效果,广泛应用于印染、纺织、 造纸、塑料、洗涤用品和涂料等行业。

制备方法

第一步:将1eq的1,4-溴-8-萘二甲酸酐和1eq的甲胺加入EtOH中在55℃条件下搅拌。将反应混合物真空蒸发,残余物用水洗涤并干燥,得到化合物1。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.72(d,J=7.2Hz,1H),8.63(d,J=8.5Hz,1H),8.48(d,J=7.8Hz,1H),8.10(d,J=7.8Hz,1H),7.90(t,J=7.9Hz,1H),3.61(s,3H)。

第二步:将1eq化合物1和1eq甲醇钠混合物在MeOH中搅拌并回流,加入CuSO4•5H2O作为催化 剂。真空蒸发反应混合物,向残余物中加入1M HCl。过滤纯化得到化合物2为目标产物N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.66(d,J=7.3Hz,1H),8.61(dd,J=8.3,1.6Hz,2H),7.75(t,J=7.8Hz,1H),7.09(d,J=8.3Hz,1H),4.18(s,3H),3.59(s,3H)[1]。

N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺的制备方法

检测方法[2]

1、标准溶液配制

称取适量N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺标准物质于10mL棕色容量瓶中,以甲醇为溶剂,配制成质量浓度为1000mg/L的标准储备溶液,于4℃条件下避光保存。然后,移取适量体积的标准储备液至10mL棕色容量瓶中,用甲醇稀释至刻度线,配制成质量浓度为10mg/L的标准中间溶液,于4℃条件下避光保存。临用时,分别移取适量体积的标准中间溶液,以甲醇为溶剂,配制成质量浓度分别为10、20、50、100、150ug/L和200ug/L的标准工作溶液。

2、样品前处理

准确称取1.0g(精确至1mg)剪碎的试样(任意一边长度不大于3mm)置于30mL螺纹瓶中,然后加入10mL N,N-二甲基甲酰胺,加盖密封。待样品完全浸湿后将螺纹瓶放置在超声波发生器中超声60min。超声结束后,将萃取液温度降至室温,用0.22um有机滤膜过滤净化,移取适量净化后的溶液至进样瓶中密封,供HPLC-MS/MS测定。

3、仪器条件

3.1、色谱条件

色谱柱:InfinityLab Poroshell 120 EC-C18(50mmx3.0mm,2.7um);柱温:30℃;进样量:5uL;流速0.3mL/min;流动相:乙腈:5mmol/L乙酸铵溶液=60 :40。

3.2、质谱条件

电离方式:ESI;毛细管电压:4000V;干燥气温度:180℃;干燥气流速:17L/min;雾化器压力:35psi;监测模式:多反应监测(MultipleReaction Monitoring,MRM);N-甲基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酰亚胺多反应监测参数为保留时间4.03min,母离子(m/z)为242,子离子(m/z)为127、185(定量),对应碰撞能量为41、21V,锥孔电压380V。

参考文献

[1]西北农林科技大学. 一种氟离子探针聚集态荧光增强型染料的合成方法:CN201910186332.6[P]. 2019-07-05. 

[2]章宦胜,王宁,胡秀红,等. HPLC-MS/MS法测定食品接触材料中荧光增白剂162[J]. 食品安全导刊,2025(4):90-92.

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