背景及概述
4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑是一个结构特定的三唑类衍生物,其核心是一个2-甲基取代的2H-1,2,3-三唑环,并且在环的4号碳原子上有一个溴原子。它是一个有价值的合成子,广泛应用于医药和化学研究领域。
关键特性与应用
4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑是一个白色或淡黄色固体,它可在乙醇和醚类溶剂中溶解。4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑由于甲基固定了互变异构,这是一个结构明确的稳定化合物。分子中的溴原子是一个良好的官能团,可以进行各类偶联反应(如 Suzuki、Sonogashira 偶联等)或亲核取代反应。这使得该分子成为有机合成中一个有用的构建模块。4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑常用于药物化学、材料科学和农药研发中,作为引入三唑环结构的重要中间体。三唑环具有良好的生物活性和配位能力。
制备
将氯乙腈与溴甲烷反应,生成氯甲基乙腈。然后,将氯甲基乙腈与三唑反应,生成4-氯-2-甲基-2H-1,2,3-三唑。将4-氯-2-甲基-2H-1,2,3-三唑与溴反应,得到最终产物4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑。或依据参考文献[1],经重氮化反应制备4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑。重氮化反应必须在0-5℃的低温下进行。亚硝酸钠有毒,避免吸入或接触皮肤。氢溴酸具有强腐蚀性和刺激性。反应中可能产生少量剧毒的溴蒸气,务必保证通风橱有效运作。

图1 4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑合成反应式
安全信息
4-溴-2-甲基-2H-1,2,3-三唑在正常使用条件下并无明显危害。使用时应佩戴适当的个人防护装备,如化学护目镜和手套等。在储存和处理该化合物时,应遵循安全操作规程,避免与氧化剂和强酸等物质发生反应。对该化合物的具体安全操作和处理方式可参考相关化学品安全技术说明书。
参考文献
[1]CONSTELLATION PHARMACEUTICALS, INC.; ALBRECHT, Brian, K.; GEHLING, Victor, S.; HEWITT, Michael, C.; TAYLOR, Alexander, M.; HARMANGE, Jean-Christophe. Patent: WO2012/151512 A2, 2012 ;Location in patent: Page/Page column 151 ;