十四烯二酸二甲酯的制备与有机应用

十四烯二酸二甲酯，又称十四烷二酸二甲酯，是一种有机化合物。无色至淡黄色的液体，不溶于水，可溶于乙醇、醚等有机溶剂。十四烯二酸二甲酯常作为有机合成的起始物或中间体，用于合成多种化合物，还可作为柔软剂、润滑剂和表面活性剂的成分，在聚合反应的催化剂、光致发光剂等方面也有应用。

制备方法

十四碳二元酸258g,甲醇750ml,浓硫酸30ml,置于2L三颈反应瓶,66℃回流反应6小时。结束后,氢氧化钠中和至pH中性,旋蒸燕蒸除甲醇得固体,500mlX3水洗固体,然后烘干,即得十四烯二酸二甲酯[1]。

有机应用

1、专利CN202310767380.0提供一种ω-氨基脂肪酸甲酯的制备方法，实施例1中采用十四烯二酸二甲酯为起始原料，经甲酯化反应得到得十四碳二元酸二甲酯，然后经酯交换反应得到十四碳二元酸单甲酯，进一步酰胺化反应制得十四碳二元酸单甲酯的酰胺化合物以及通过还原反应得到12-氨基-十四酸甲酯，再在碱水解脱保护得到14-氨基十四酸，最后经过聚合反应得到尼龙14。该制备方法具有工艺路线短、中间体明确而稳定的特点,可适用于间歇式生产,也可适用于连续化生产[1]。

2、在20~25℃下向化合物1a十四烯二酸二甲酯(3g，10.5mmol)在MeOH(100mL)中的溶液中添加Ba(OH)₂(1.08g，6.28mmol)，添加后，将混合物在50～55℃下搅拌12小时。TLC(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)显示痕量的化合物十四烯二酸二甲酯(R_f＝0.60)没有完全消耗，检测到新斑点(R_f＝0.10)。过滤反应溶液，并且将滤饼用MeOH(20mL)洗涤，且在1N HCl(50mL)中搅拌30分钟。然后将其过滤，减压浓缩滤饼，将其直接用于下一步骤。获得为白色固体的化合物1b(2.30g，8.44mmol，80.6％收率)，¹H NMR：(400MHz,CDCl₃)：δ3.69(d,J＝4.0Hz,3H)，2.25‑2.54(m,5H)，1.29(s,19H)[2]。

参考文献

[1]中国科学院微生物研究所. 一种ω-氨基脂肪酸甲酯、长链尼龙的制备方法:CN202310767380.0[P]. 2023-10-10.

[2]默克专利有限公司. 杂环衍生物:CN202080010269.1[P]. 2021-09-03.