2-氯苯磺酰氯是一种无色至淡黄色的液体，具有强烈的刺激性气味。它可以溶解在一些有机溶剂中，如乙醚和二氯甲烷。2-氯苯磺酰氯是一种重要的化学试剂，在有机合成中广泛应用。它通常用作取代基的引入试剂，可以引入磺酰氯基或磺酰基到有机分子中。它还可以用作杀菌剂、脱色剂等工业用途。
制备方法[1]
S1：重氮盐的制备
在装有搅拌器、温度计的1000mL三口烧瓶中,加入220g盐酸,搅拌，滴加60g邻氯苯胺,温度控制20℃以下,约滴10min。滴完降温,0℃时滴加亚硝酸钠水溶液83g(33g亚硝酸钠+50g水),温度控制0~5℃,滴1h,滴完此温度下保温15min,此反应液简称重氮盐。
S2：2-氯苯磺酰氯的制备
1)新工艺制备方法
在制备好的重氨盐中,加入催化剂(CuSO4·5H2O)6.0g,加入制备好的二氯乙烷-二氧化硫溶液(二氯乙烷125g,二氧化硫50g),缓慢升温至50℃,保温1h。分层,收集下层为2-氯苯磺酰氯，上层为盐酸废水。
2)老工艺制备方法
在制备好的重氮盐中,加入盐酸440g,加入催化剂(CuS0;5H,0)12g,加入制备好的亚硫酸氢钠水溶液(亚硫酸氢钠:96g,水:140g),缓慢升温至50℃,保温1h。加入125g二氯乙烷,分层,收集下层为2-氯苯磺酰氯，上层为盐酸废水。
应用
1、邻氯苯磺酰胺是合成超高效磺酰脲类除草剂氯磺隆的中间体，李光铉等人提供了邻氯苯磺酰胺的制备方法，在装有搅拌器、温度计的500mL三口烧瓶中，加入氨水126g,温度控制20~25℃,滴入上述制备好的2-氯苯磺酰氯,滴完保温1h。过滤，30g二氯乙烷洗1遍,再水洗3遍，每次用30g。新工艺干燥得邻氯苯磺酰胺75g,纯度99%,收率83.2%;而老工艺干燥得邻氯苯磺酰胺61.3 g,纯度97%,收率66.7%[1]。
2、专利CN202010794558.7实施例1中间体2-氯苯亚磺酸(2a)的制备，室温条件下,将2-氯苯磺酰氯(5g,23.7mmol),亚硫酸钠(8.96g,71.1mmol)溶于50mL水,80℃加热5h,TLC检测反应完全。反应液冷却后用二氯甲烷洗两遍(50mLX2mL),用6M盐酸调pH约为2~3,有白色絮状沉淀析出,继续搅拌,大量沉淀析出,过滤,重复2~3次，得白色针状产物2a(3.99g,产率95.68%)[2]。
参考文献
[1]李光铉,姜德孜.邻氯苯磺酰胺合成工艺改进[J].农药,2009,48(12):870-871.DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2009.12.004.
[2]山东大学. 一种苯乙烯砜类NLRP3炎性小体抑制剂及其制备方法与应用:CN202010794558.7[P]. 2020-10-20.