简介
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺是一种白色结晶性粉末，具有良好的溶解性，易溶于二氯甲烷和乙腈等有机溶剂。该化合物可通过多种合成方法制备，例如通过全氟丁烷磺酰氟与苯胺反应，再经溴乙醇取代和氢化还原等步骤得到。
1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺的性状
合成方法
方法一：将n -苄基全氟丁烷磺酰胺乙醇（0.25 g, 1 mmol, 1.0 eq）溶于乙酸乙酯（15 mL）和四氢呋喃（5 mL）中。加入氢氧化钯（0.07 g）。加入充满氢气的气球（在工作时间针在溶液上方冒泡）。在室温下搅拌反应20小时。在Celite上过滤钯，用乙酸乙酯洗涤烧瓶。蒸发溶剂。用DCVC（0%-35%乙酸乙酯在石油醚中显示染色- kmno4，干装）纯化得到标题化合物1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺[1]。
方法二：将全氟丁烷磺酰氟（5 g, 2.8 mL, 16.5 mmol）和三乙胺（4.6 mL, 33 mmol）溶解在干乙腈（40 mL）中（每含1 mmol全氟烷烃磺酰氟2.5 mL），氩气加热。在0-5°C（冰浴）条件下，按比例向混合物中加入苯胺（2.12 g, 19.8 mmol）1小时。在室温下加热并搅拌24小时。回流2小时（油浴），冷却并蒸发。用闪蒸柱色谱法纯化。然后将n -苄基全氟丁烷磺酰胺（0.5 g, 1 mmol, 1.0 eq）溶于丙酮（15 mL）中。加入碳酸钾（354 mg, 2.57 mmol, 2.0 eq）、溴乙醇（192 mg, 0.11 mL, 1.54 mmol, 1.2 eq）和碘化钾（催化量），在回流条件下（油浴）搅拌反应混合物48 h。将反应混合物冷却至室温，蒸发溶剂。接着将n -苄基全氟丁烷磺酰胺乙醇（0.25 g, 1 mmol, 1.0 eq）溶于乙酸乙酯（15 mL）和四氢呋喃（5 mL）中。加入氢氧化钯（0.07 g）。加入充满氢气的气球（在工作时间针在溶液上方冒泡）。在室温下搅拌反应20小时。在Celite上过滤钯，用乙酸乙酯洗涤烧瓶。蒸发溶剂。用DCVC（0%-35%乙酸乙酯在石油醚中显示染色- kmno4，干装）纯化得到标题化合物1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸(2-羟基乙基)-酰胺[1]。
参考文献
[1] Synthesis of reference standards for emerging sulfonamide PFAS precursors suspected in aqueous film-forming foams via a benzyl intermediate. Liwara, D. Jeremy; et al. Tetrahedron (2025), 169, 134347.