背景及概述
N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺是一种专为多肽合成设计的、高度专业化的受保护氨基酸衍生物，旨在解决谷氨酰胺固有的反应性问题，确保肽合成的效率和产率。
特性
N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺通常为白色或类白色固体粉末。可溶于二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲亚砜等有机溶剂，在水中的溶解度较差。这个分子是L-谷氨酰胺的双保护形式，α-氨基被Boc保护。侧链酰胺被9-氧杂蒽基(Xan)保护。9-氧杂蒽基的结构由三个苯环组成，其中一个是吡喃环（氧杂蒽），其9位碳原子通过一个C-N键与谷氨酰胺的侧链相连。这个基团的作用是防止谷氨酰胺的侧链在肽链合成过程中发生分子内环化，形成副产物。如果没有保护，L-谷氨酰胺在活化时容易环化成氰基吡咯烷衍生物。Xan基团由于空间位阻大，能有效阻止这一副反应。它在强酸（如HF或TFMSA）条件下被脱除。
主要用途
N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺作为构建块用于固相肽合成。当需要在一个多肽序列中引入谷氨酰胺残基时，直接使用未保护的谷氨酰胺可能会出现问题（如上述的环化副反应）。因此，化学家会使用这种预先将敏感位点保护好的衍生物。合成完成后，通过分步酸处理，先脱除Boc基团（用TFA），最后在强酸条件下（如HF）脱除Xan基团，得到最终的多肽产物。
制备及储存
依据参考文献[1]，以Boc-L-谷氨酰胺及占吨醇为起始物料一步反应制备N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺。
图1 N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺合成反应式
N-叔丁氧羰基-N'-(9-氧杂蒽基)-L-谷氨酰胺密封保存在干燥、阴凉的地方（如0-4°C），以防止Boc基团缓慢分解。
参考文献
[1]Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , # 1 p. 65 - 73